diphenyl α-(diethoxyphosphorylamino)-4-chlorobenzylphosphonate | 106787-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyl α-(diethoxyphosphorylamino)-4-chlorobenzylphosphonate
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-N-diethoxyphosphoryl-1-diphenoxyphosphorylmethanamine
• CAS: 106787-40-0
• 化学式: C₂₃H₂₆ClNO₆P₂
• 分子量: 509.863
• InChiKey: IWDHZEALRRLOAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl α-(diethoxyphosphorylamino)-4-chlorobenzylphosphonate 在 氢溴酸 、 methyloxirane 作用下， 生成 [amino-(4-chlorophenyl)methyl]phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies on Organophosphorus Compounds XXVIII. An Improved Synthetic Route to 1-Amino-Substituted Benzyl Phosphonic and -Phosphinic Acids

  摘要：

  描述了一种在温和条件下合成1-氨基取代的苯甲基膦酸和膦酸酯的改进方法。该方法包括在路易斯酸存在下，二苯氧基氯膦（1）或二氯苯基膦（6）与取代苯甲醛（2）和膦酰胺酸酯（3）反应，随后选择性断裂所得的1-（膦酰胺基）-取代苯甲基膦酸酯（4）或膦酸酯（7, 9）的保护基团。推测了可能的反应机制。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27610
• 作为产物：
  描述：

  氨基磷酸二乙酯 、 亚磷酸二苯酯 、 4-氯苯甲醛 在 乙酰氯 作用下， 以60%的产率得到diphenyl α-(diethoxyphosphorylamino)-4-chlorobenzylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Studies on Organophosphorus Compounds XLVII: Acetyl Chloride - A Versatile Reagent for the Synthesis of 1-Aminoalkyl- and Amino(aryl)methylphosphonic Acid Derivatives

  摘要：

  乙酰氯被成功用于通过涉及磷酰胺酸二乙酯、醛和亚磷酸二苯酯的三组分缩合反应合成 1-氨基烷基和氨基（芳基）甲基膦酸衍生物。 此外，在氨基甲酸苄酯、醛类和氯化磷（III）的反应中，乙酰氯有助于形成烷基氢 1-（苄氧羰基氨基）烷基膦酸盐或芳基（苄氧羰基氨基）甲基膦酸盐，它们是合成具有 P-N 键的膦肽的关键中间体。与其他方法相比，本变体具有更广泛的应用范围，包括使用一些脂肪族醛、较高的产率和温和的反应条件。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26503

文献信息

• Studies on Organophosphorus Compounds XLVII: Acetyl Chloride - A Versatile Reagent for the Synthesis of 1-Aminoalkyl- and Amino(aryl)methylphosphonic Acid Derivatives
  作者：Chengye Yuan、Shoujun Chen、Guohong Wang

  DOI：10.1055/s-1991-26503

  日期：——

  Acetyl chloride is used successfully in the synthesis of 1-aminoalkyl- and amino(aryl)methylphosphonic acid derivatives by a three-component condensation reaction involving diethyl phosphoramidate, aldehydes and diphenyl phosphite. Furthermore, in the reaction of benzyl carbamate, aldehydes and phosphorus(III) chloride, acetyl chloride facilates the formation of alkyl hydrogen 1-(benzyloxycarbonylamino)alkylphosphonates or aryl(benzyloxycarbonylamino) methylphosphonates, key intermediates in the synthesis of phosphonopeptide with a P-N bond. In comparison with other methods, the present variation affords wider scope of application including the use of some aliphatic aldehydes, fair yields and mild reaction conditions.

  乙酰氯被成功用于通过涉及磷酰胺酸二乙酯、醛和亚磷酸二苯酯的三组分缩合反应合成 1-氨基烷基和氨基（芳基）甲基膦酸衍生物。 此外，在氨基甲酸苄酯、醛类和氯化磷（III）的反应中，乙酰氯有助于形成烷基氢 1-（苄氧羰基氨基）烷基膦酸盐或芳基（苄氧羰基氨基）甲基膦酸盐，它们是合成具有 P-N 键的膦肽的关键中间体。与其他方法相比，本变体具有更广泛的应用范围，包括使用一些脂肪族醛、较高的产率和温和的反应条件。
• YUAN, CHENG-YE;QI, YOU-MAO, ACTA CHIM. SIN., 1986, 44, N 3, 280-287
  作者：YUAN, CHENG-YE、QI, YOU-MAO

  DOI：——

  日期：——
• Studies on Organophosphorus Compounds XXVIII. An Improved Synthetic Route to 1-Amino-Substituted Benzyl Phosphonic and -Phosphinic Acids
  作者：Chengye Yuan、Youmao Qi

  DOI：10.1055/s-1988-27610

  日期：——

  An improved method for the synthesis of 1-aminosubstituted benzyl phosphonic and -phosphinic acids under mild conditions is described. It consists of the reaction of diphenoxy chlorophosphine (1) or dichlorophenylphosphine (6) with substituted benzaldehydes 2 and a phosphoramidate 3 in the presence of a Lewis acid, followed by selective cleavage of the protective group of the resultant 1-(phosphorylamino)-substituted benzylphosphonate 4 or phosphinate 7, 9. A tentative reaction mechanism is postulated.

  描述了一种在温和条件下合成1-氨基取代的苯甲基膦酸和膦酸酯的改进方法。该方法包括在路易斯酸存在下，二苯氧基氯膦（1）或二氯苯基膦（6）与取代苯甲醛（2）和膦酰胺酸酯（3）反应，随后选择性断裂所得的1-（膦酰胺基）-取代苯甲基膦酸酯（4）或膦酸酯（7, 9）的保护基团。推测了可能的反应机制。
• N-sulfonyl-and N-phosphorylbenzimidoylphosphonates
  作者：N. V. Kolotilo、A. A. Sinitsa、Yu. V. Rassukanaya、P. P. Onys’ko

  DOI：10.1134/s1070363206080068

  日期：2006.8

  A procedure for preparing N-sulfonyl- and N-phosphorylbenzimidoylphosphonates by oxidation of the corresponding alpha-(sulfonylamino)- and alpha-(phosphorylamino)benzylphosphonates was developed. The sigma constants of imidoylphosphonate groups were evaluated by F-19 NMR spectroscopy, and specific features of their electronic effects were considered. The reactions of the imidoylphosphonates obtained with O-, S-, P-, and N-nucleophiles were studied. The phosphonate-phosphoramidate rearrangement of alpha-aminobenzylidene-bisphosphonates was found.