[amino-(4-chlorophenyl)methyl]phosphonic acid | 16656-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [amino-(4-chlorophenyl)methyl]phosphonic acid
• 英文别名: 1-amino-4'-chlorobenzylphosphonic acid；4-Chlor-α-amino-benzylphosphonsaeure；[Amino(4-chlorophenyl)methyl]phosphonic acid
• CAS: 16656-60-3
• 化学式: C₇H₉ClNO₃P
• 分子量: 221.58
• InChiKey: CWTAXOFIACQWCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  279-281 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  443.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.568±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [amino-(4-chlorophenyl)methyl]phosphonic acid 、 氯甲酸苄酯 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  YUAN, CHENG-YE;QI, YOU-MAO;XIANG, CAI-LI, ACTA CHIM. SIN., 1985, 43, N 5, 243-249

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 乙酰胺 、 溶剂黄146 、 乙酰氯 、 三氯化磷 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到[amino-(4-chlorophenyl)methyl]phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  取代的苯基甘氨酸的膦酸类似物作为马铃薯苯丙氨酸氨裂合酶的抑制剂。

  摘要：

  已经合成了一系列在苯环上被各种取代的苯基甘氨酸的膦酸类似物，并评估了它们对马铃薯1-苯基丙氨酸氨裂合酶的抑制活性。大多数化合物似乎充当该酶的中度（微摩尔）抑制剂。使用分子模型进行的结合分析表明，它们可能结合在酶的活性位点或非生理位点。后者位于邻近的深位点，靠近底物进入活性位点的进入通道。

  DOI：

  10.1016/j.biochi.2018.06.005

文献信息

• Studies on Organophosphorus Compounds XXVIII. An Improved Synthetic Route to 1-Amino-Substituted Benzyl Phosphonic and -Phosphinic Acids
  作者：Chengye Yuan、Youmao Qi

  DOI：10.1055/s-1988-27610

  日期：——

  An improved method for the synthesis of 1-aminosubstituted benzyl phosphonic and -phosphinic acids under mild conditions is described. It consists of the reaction of diphenoxy chlorophosphine (1) or dichlorophenylphosphine (6) with substituted benzaldehydes 2 and a phosphoramidate 3 in the presence of a Lewis acid, followed by selective cleavage of the protective group of the resultant 1-(phosphorylamino)-substituted benzylphosphonate 4 or phosphinate 7, 9. A tentative reaction mechanism is postulated.

  描述了一种在温和条件下合成1-氨基取代的苯甲基膦酸和膦酸酯的改进方法。该方法包括在路易斯酸存在下，二苯氧基氯膦（1）或二氯苯基膦（6）与取代苯甲醛（2）和膦酰胺酸酯（3）反应，随后选择性断裂所得的1-（膦酰胺基）-取代苯甲基膦酸酯（4）或膦酸酯（7, 9）的保护基团。推测了可能的反应机制。
• Inhibitors of phenylalanine ammonia-lyase: 1-aminobenzylphosphonic acids substituted in the benzene ring
  作者：Jerzy Zoń、Nikolaus Amrhein、Roman Gancarz

  DOI：10.1016/s0031-9422(01)00425-3

  日期：2002.1

  Dextrorotatory 1-amino-3',4'-dichlorobenzylphosphonic acid was found to be a potent inhibitor of the plant enzyme phenylalanine ammonia-lyase both in vitro and in vivo from among the ring-substituted 1-aminobenzylphosphonic acids and other analogues of phenylglycine. A structure activity relationship analysis of the results obtained permits predictions on the geometry of the pocket of the enzyme and is a basis in the strategy of better inhibitor synthesis. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.
• Oleksyszyn, Jozef, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1987, vol. 329, # 1, p. 19 - 28
  作者：Oleksyszyn, Jozef

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis of 1-aminobenzylphosphonic acids from benzylidenediphenylmethylamines, for use as structural units in antithrombotic tripeptides
  作者：Donovan Green、Geeta Patel、Said Elgendy、Jehan A. Baban、Goran Claeson、Vijay V. Kakkar、John Deadman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90420-x

  日期：1994.4

  Acid hydrolyses of 0,0-dimethyl or 0,0-diethyl 1-(diphenylmethylamino) benzylphosphonate intermediates 2, formed from the addition at elevated temperature of dimethyl or diethyl phosphite to benzylidenediphenylmethylamines 1, generates 1-aminobenzylphosphonic acids 3 in good yield.
• OLEKSYSZYN, J.;GRUSZECKA, E., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 36, 3537-3540
  作者：OLEKSYSZYN, J.、GRUSZECKA, E.

  DOI：——

  日期：——