meso 1,3-bis(4-methoxyphenyl)propane-1,3-diol | 149757-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: meso 1,3-bis(4-methoxyphenyl)propane-1,3-diol
• 英文别名: 1,3-bis(4-methoxyphenyl)propane-1,3-diol
• CAS: 149757-66-4
• 化学式: C₁₇H₂₀O₄
• 分子量: 288.343
• InChiKey: ABPZBYYPKNWHFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-bis(4-methoxyphenyl)-1,2-dioxolane 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 meso 1,3-bis(4-methoxyphenyl)propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  1,2-二芳基环丙烷的光氧化：通过光诱导电子转移形成 3,5-二芳基-1,2-二氧杂环戊烷

  摘要：

  在 9,10-二氰基蒽 (DCA) 存在下，富电子 1,2-二芳基环丙烷如 1,2-双（4-甲氧基苯基）环丙烷和 1-（4-甲氧基苯基）-2-苯基环丙烷的光氧化反应乙腈中的敏化剂以高产率提供反式和顺式 3,5-二芳基-1,2-二氧戊环。这种光氧化是由电子从 1,2-二芳基环丙烷转移到激发的单线态 DCA 引发的，涉及环丙烷的阳离子自由基作为关键中间体。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.477

文献信息

• Photo-oxygenation of 1,2-diarylcyclopropanes via electron transfer
  作者：Kazuhiko Mizuno、Nobuhiro Kamiyama、Nobuyuki Ichinose、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96594-9

  日期：——

  aromatic hydrocarbons and metal salts, and are completely quenched by the addition of triethylamine and 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane. No photo-oxygenation takes place in non-polar solvents. The electron transfer mechanism is proposed for the photo-oxygenations, in which the cation radicals of 1,2- diarylcyclopropanes are involved as chain carriers.

  1,2- diarylcyclopropanes轴承给电子取代基在9,10-二氰基蒽的存在下光致氧化（DCA）的乙腈，得到的反式-和CIS以优良产率-3,5-二芳基-1,2-二氧戊环。较少电子富集的1,2-二芳基环丙烷的DCA增感光氧合可以低收率得到各种氧化产物。这些光反应通过添加某些芳族烃和金属盐而大大加速，并通过添加三乙胺和1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷完全淬灭。在非极性溶剂中不会发生光氧合。提出了用于光氧合的电子转移机理，其中1,2-二芳基环丙烷的阳离子自由基作为链载体。
• Ohtsuka, Yuhki; Kubota, Takeshi; Ikeno, Taketo, Synlett, 2000, # 4, p. 535 - 537
  作者：Ohtsuka, Yuhki、Kubota, Takeshi、Ikeno, Taketo、Nagata, Takushi、Yamada, Tohru

  DOI：——

  日期：——
• METHOD FOR PRODUCING CYCLIC UNSATURATED COMPOUND
  申请人：Yonehara Koji

  公开号：US20090299009A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  The present invention provides a method for producing a cyclic unsaturated compound, which sufficiently suppresses generation of acyclic unsaturated compounds and permits excellent yield and reaction rate. Such a method for producing a cyclic unsaturated compound is a method for producing a cyclic unsaturated compound by reacting an α,β-unsaturated carboxylic acid with an unsaturated organic compound, wherein the method comprises a step of reacting the α,β-unsaturated carboxylic acid with the unsaturated organic compound in the presence of a catalyst.
• US8093409B2
  申请人：——

  公开号：US8093409B2

  公开（公告）日：2012-01-10
• PHOTOOXYGENATION OF 1,2-DIARYLCYCLOPROPANES: FORMATION OF 3,5-DIARYL-1,2-DIOXOLANES VIA PHOTOINDUCED ELECTRON TRANSFER
  作者：Kazuhiko Mizuno、Nobuhiro Kamiyama、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1246/cl.1983.477

  日期：1983.4.5

  The photooxygenation of electron-rich 1,2-diarylcyclopropanes such as 1,2-bis(4-methoxyphenyl)cyclopropane and 1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylcyclopropane in the presence of 9,10-dicyanoanthracene(DCA) as a sensitizer in acetonitrile affords trans- and cis-3,5-diaryl-1,2-dioxolanes in high yields. This photooxygenation is initiated by the electron transfer from 1,2-diarylcyclopropanes to the excited singlet

  在 9,10-二氰基蒽 (DCA) 存在下，富电子 1,2-二芳基环丙烷如 1,2-双（4-甲氧基苯基）环丙烷和 1-（4-甲氧基苯基）-2-苯基环丙烷的光氧化反应乙腈中的敏化剂以高产率提供反式和顺式 3,5-二芳基-1,2-二氧戊环。这种光氧化是由电子从 1,2-二芳基环丙烷转移到激发的单线态 DCA 引发的，涉及环丙烷的阳离子自由基作为关键中间体。