2-(1-Hydroxy-2-methyl-allyl)-3-phenylsulfanyl-cyclohexanone | 74457-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(1-Hydroxy-2-methyl-allyl)-3-phenylsulfanyl-cyclohexanone
• 英文别名: 2-(1-Hydroxy-2-methyl-2-propenyl)-3-(phenylsulfanyl)cyclohexanone；2-(1-hydroxy-2-methylprop-2-enyl)-3-phenylsulfanylcyclohexan-1-one
• CAS: 74457-14-0
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂S
• 分子量: 276.4
• InChiKey: FLVKWBYHUVNFTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-Hydroxy-2-methyl-allyl)-3-phenylsulfanyl-cyclohexanone 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 2-(1-hydroxy-2-methyl-2-propenyl)-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  Aldol Reaction of Aluminium Enolate Resulting from 1,4-Addition of R₂AlX to α,β-Unsaturated Carbonyl Compound. A 1-Acylethenyl Anion Equivalent

  摘要：

  有机铝试剂R2AlX（X=SPh，SeMe）能够以1,4-的方式容易地加成到α,β-不饱和羰基化合物上。生成的铝烯醇盐与醛反应，以较好至良好的产率得到醛醇加合物。通过形式上的HX消除反应，从加合物中可以得到α-取代的α,β-不饱和羰基化合物。整个转化过程相当于醛对1-酰基乙烯基负离子等价物的加成。二乙基铝碘也被发现是实现这种类型转化的有效试剂。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.274
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丙烯醛 、 2-环己烯-1-酮 、 苯硫酚 在 三甲基铝 作用下， 生成 2-(1-Hydroxy-2-methyl-allyl)-3-phenylsulfanyl-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Aldol Reaction of Aluminium Enolate Resulting from 1,4-Addition of R₂AlX to α,β-Unsaturated Carbonyl Compound. A 1-Acylethenyl Anion Equivalent

  摘要：

  有机铝试剂R2AlX（X=SPh，SeMe）能够以1,4-的方式容易地加成到α,β-不饱和羰基化合物上。生成的铝烯醇盐与醛反应，以较好至良好的产率得到醛醇加合物。通过形式上的HX消除反应，从加合物中可以得到α-取代的α,β-不饱和羰基化合物。整个转化过程相当于醛对1-酰基乙烯基负离子等价物的加成。二乙基铝碘也被发现是实现这种类型转化的有效试剂。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.274

文献信息

• ITOH AKIRA; OZAWA SHUJI; OSHIMA KOICHIRO; NOZAKI HITOSI, TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 4, 361-364
  作者：ITOH AKIRA、 OZAWA SHUJI、 OSHIMA KOICHIRO、 NOZAKI HITOSI

  DOI：——

  日期：——
• ITOH A.; OZAWA S.; OSHIMA K.; NOZAKI H., BULL. CHEM. SOC. JAP., 1981, 54, NO 1, 274-278
  作者：ITOH A.、 OZAWA S.、 OSHIMA K.、 NOZAKI H.

  DOI：——

  日期：——