4-(2,3,4,5-tetrafluorophenyl)morpholine | 24128-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 4-(2,3,4,5-tetrafluorophenyl)morpholine
• 英文别名: 4-(2,3,4,5-tetrafluoro-phenyl)-morpholine；1-<2,3,4,5-Tetrafluor-phenyl>-morpholin
• CAS: 24128-85-6
• 化学式: C₁₀H₉F₄NO
• 分子量: 235.181
• InChiKey: MUVSAPPXWPMWPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.386±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-pentafluorophenyl-morpholine 4-oxide 在 一水合肼 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3,4,5,6-Tetrafluor-2-morpholino-biphenyl 、 4-(2,3,4,5-tetrafluorophenyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  多卤代芳族化合物。第六部分 polyfluoronaphthalenes的亲核反应，NN二取代aminopolyfluoronaphthalene Ñ -oxides，和NN二取代aminopentafluorobenzene Ñ -oxides

  摘要：

  描述了八氟萘被各种仲胺的亲核取代以产生2-单-和2,6-二-（NN-二取代的氨基）氟萘。所述的氧化NN二取代的2- aminoheptafluoronaphthalenes到相应Ñ -oxides被容易带来与过甲酸。这些N-氧化物与仲胺（1 mol。）反应，脱氧后得到1,2-和2,3-二-（NN-二取代氨基）-六氟萘，并与过量的亲核试剂得到1,2， 3-三-（NN-二取代的氨基）五氟萘。肼引起N的脱氟和脱氧-氧化物 这种反应的机制得到了发展。根据产品的19 F nmr光谱为其指定结构。N-五氟苯基哌啶N-氧化物与肼的反应同样导致单脱氟和脱氧以及环化成苯并咪唑。

  DOI：

  10.1039/j39690001967

文献信息

• Synthesis of potassium 4-(1-azol-1-yl)-2,3,5,6-tetrafluorophenyltrifluoroborates from K[C6F5BF3] and alkali metal azol-1-ides. The dramatic distinction in nucleophilicity of alkali metal azol-1-ides and dialkylamides
  作者：Anton Yu. Shabalin、Nicolay Yu. Adonin、Vadim V. Bardin、Oksana P. Taran、Artemiy B. Ayusheev、Valentin N. Parmon

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.07.011

  日期：2013.12

  Nucleophilic substitution of fluorine atom in K[C6F5BF3] with alkali metal azol-1-ides in polar aprotic solvent (DMF, DMSO) at 60–130 °C gives potassium 4-(azol-1-yl)-2,3,5,6-tetrafluorophenyltrifluoroborates, K[4-AzC6F4BF3] (AzH = pyrrole, pyrazole, imidazole, indole, and benzimidazole). Unexpectedly, diethylamine and morpholine do not react with K[C6F5BF3] under the same conditions while pentafluorobenzene

  在60-130°C的极性非质子溶剂（DMF，DMSO）中，用碱金属氮杂-1-酸将K [C 6 F 5 BF 3 ]中的氟原子亲核取代，得到4-（氮杂-1-基）-钾2,3,5,6-四氟苯基三氟硼酸酯，K [4-AzC 6 F 4 BF 3 ]（AzH =吡咯，吡唑，咪唑，吲哚和苯并咪唑）。出乎意料的是，二乙胺和吗啉在相同条件下不会与K [C 6 F 5 BF 3 ]反应，而五氟苯和R 2 NC 6 F 4 H在150°C时形成。K [C 6 F 5 BF 3的反应用二甘醇二甲醚或DMSO中的Na [NR 2 ]进行类似的过程。推测的原因是仲胺和碱金属二烷基酰胺的亲核性都较低，这会导致与K [C 6 F 5 BF 3 ]的破坏性副反应，而不是其氨基脱氟。模型底物C 6 F 5 Ph与吲哚钠/吗啉化钠的竞争性亲核氨基脱氟作用证实了这一点。