4-(4,5-dibromo-3-iodo-1H-pyrrole-2-carbonyl)-2-methylsulfanyl-4,5,6,7-tetrahydro-imidazo[4,5-b]pyridine-1-sulfonic acid dimethylamide | 1146689-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4,5-dibromo-3-iodo-1H-pyrrole-2-carbonyl)-2-methylsulfanyl-4,5,6,7-tetrahydro-imidazo[4,5-b]pyridine-1-sulfonic acid dimethylamide
• 英文别名: 4-(4,5-dibromo-3-iodo-1H-pyrrole-2-carbonyl)-N,N-dimethyl-2-methylsulfanyl-6,7-dihydro-5H-imidazo[4,5-b]pyridine-1-sulfonamide
• CAS: 1146689-61-3
• 化学式: C₁₄H₁₆Br₂IN₅O₃S₂
• 分子量: 653.157
• InChiKey: UUWBVNJXLQICOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4,5-dibromo-1H-pyrrole-2-carbonyl)-2-methanesulfanyl-4,5,6,7-tetrahydro-imidazo[4,5-b]pyridine-1-sulfonic acid dimethylamide 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以81%的产率得到4-(4,5-dibromo-3-iodo-1H-pyrrole-2-carbonyl)-2-methylsulfanyl-4,5,6,7-tetrahydro-imidazo[4,5-b]pyridine-1-sulfonic acid dimethylamide
  参考文献：
  名称：

  扩展Pummerer反应化学：（±）-Dibromoagelaspongin的合成及相关研究

  摘要：

  通过连续两次利用Pummerer反应，由二氢吗啡啉衍生物制备海绵衍生的生物碱二溴agelaspongin。底物的吡咯-2-羧酰胺功能氧化成咪唑部分的氧化环化以区域特异性方式实现，以建立与目标C（6）的两个C-N键。

  DOI：

  10.1021/jo900283g