3-O-acetyl-N-cyclopropylmethylnormorphine | 81815-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 3-O-acetyl-N-cyclopropylmethylnormorphine
• 英文别名: [(4R,4aR,7S,7aR,12bS)-3-(cyclopropylmethyl)-7-hydroxy-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-9-yl] acetate
• CAS: 81815-60-3
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₄
• 分子量: 367.445
• InChiKey: XMXOVTILLPMBIQ-AWTYYCOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-acetyl-N-cyclopropylmethylnormorphine 在 吡啶 、 甲醇 、 氯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.33h， 生成 N-cyclopropylmethylnormorphine-6-O-sulfate
  参考文献：
  名称：

  N-取代的吗啡衍生物在6位上的硫酸盐结合物的合成和药理活性。

  摘要：

  测试了三对N-取代的吗啡衍生物和6位上的硫酸盐结合物的镇痛和拮抗活性以及小鼠身体依赖性的发展。检查的化合物为纳洛啡，纳洛芬-6硫酸盐（N-6-S），N-环丙基甲基normorphine（CPN），N-环丙基甲基normorphine-6硫酸盐（C-6-S），N-二甲基烯丙基吗啡（DMN）和N-硫酸二甲基烯丙吗啡（D-6-S）。后两对是新合成的。通过sc注射液的乙酸扭体试验，C-6-S和D-6-S的镇痛活性与CPN和DMN的镇痛活性相当，N-6-S的镇痛活性比C-6和DMN的镇痛活性强2倍。纳洛啡。N-6-S，C-6-S和D-6-S对吗啡镇痛的拮抗活性通过ic上的尾部捏合试验高于母体化合物。v。注射。在长期接受CPN，C-6-S和N-6-S治疗的小鼠中，通过用纳洛酮的攻击出现了戒断症状，​​而经DMN，D-6-S和纳洛啡处理的小鼠则没有这种症状。在6-位硫酸盐化对身体依赖性的发展的影响与对激动和拮抗活性的影响没有很好的联系。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2000
• 作为产物：
  描述：

  3-O,N-dicyclopropylcarbonylnormorphine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 3-O-acetyl-N-cyclopropylmethylnormorphine
  参考文献：
  名称：

  N-取代的吗啡衍生物在6位上的硫酸盐结合物的合成和药理活性。

  摘要：

  测试了三对N-取代的吗啡衍生物和6位上的硫酸盐结合物的镇痛和拮抗活性以及小鼠身体依赖性的发展。检查的化合物为纳洛啡，纳洛芬-6硫酸盐（N-6-S），N-环丙基甲基normorphine（CPN），N-环丙基甲基normorphine-6硫酸盐（C-6-S），N-二甲基烯丙基吗啡（DMN）和N-硫酸二甲基烯丙吗啡（D-6-S）。后两对是新合成的。通过sc注射液的乙酸扭体试验，C-6-S和D-6-S的镇痛活性与CPN和DMN的镇痛活性相当，N-6-S的镇痛活性比C-6和DMN的镇痛活性强2倍。纳洛啡。N-6-S，C-6-S和D-6-S对吗啡镇痛的拮抗活性通过ic上的尾部捏合试验高于母体化合物。v。注射。在长期接受CPN，C-6-S和N-6-S治疗的小鼠中，通过用纳洛酮的攻击出现了戒断症状，​​而经DMN，D-6-S和纳洛啡处理的小鼠则没有这种症状。在6-位硫酸盐化对身体依赖性的发展的影响与对激动和拮抗活性的影响没有很好的联系。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2000

文献信息

• Application of the Mitsunobu Reaction for Morphine Compounds. Preparation of 6β-Aminomorphine and Codeine Derivatives
  作者：Csaba Simon、Sandor Hosztafi、Sándor Makleit

  DOI：10.1080/00397919208020855

  日期：1992.3

  Abstract By the application of the Mitsunobu reaction several new 7 8 6β-aminomorphine and codeine derivatives, carrying a Δ7,8 double bond in ring C have been synthesized. The catalytic hydrogenation of these compounds offered a new stereoselective way for the synthesis of the corresponding 6β-amino-dihydro analogues. The different conformation of ring C of the saturated and unsaturated amino compounds

  摘要 通过Mitsunobu反应合成了几种新的7 8 6β-氨基吗啡和可待因衍生物，在C环上带有一个Δ7,8双键。这些化合物的催化氢化为合成相应的 6β-氨基-二氢类似物提供了一种新的立体选择性方法。饱和和不饱和氨基化合物的环 C 的不同构象允许研究构效关系，并且通过不饱和衍生物的氚化可以检查底物 - 受体相互作用。
• Application of the Mitsunobu Reaction for the Preparation of Isomorphine and Isocodeine Derivatives
  作者：Csaba Simon、Sándor Hosztafi、Sándor Makleit

  DOI：10.1080/00397919108016763

  日期：1991.2

  Abstract New isomorphine and isocodeine derivatives have been prepared by the application of the Mitsunobu reaction. Compounds prepared will be utilized for various pharmacological investigations to obtain new data concerning the structure-activity relationships.

  摘要 应用光信反应制备了新的异吗啡和异可待因衍生物。制备的化合物将用于各种药理学研究，以获得有关构效关系的新数据。