4-ethynyl-1,2-dihydronaphthalene | 193745-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-ethynyl-1,2-dihydronaphthalene
• CAS: 193745-71-0
• 化学式: C₁₂H₁₀
• 分子量: 154.211
• InChiKey: VBBBFRFTQQMMAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  118 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethynyl-1,2-dihydronaphthalene 在 正丁基锂 、 三氟甲磺酸 、 potassium carbonate 、 gold(I) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 11-tosyl-5,6,11,12-tetrahydrobenzo[4,5]indeno[2,1-b]indole
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Relay Gold(I) and Brønsted Acid Catalysis: Cyclopenta[b]annulation of Indoles via Hydroamination/Nazarov-Type Cyclization Cascade of Enynols

  摘要：

  An expedient relay gold(I) and Bronsted acid catalyzed hydroamination/Nazarov cyclization of 1-(2-aminophenyl)pent-4-en-2-ynols for the synthesis of various polyfunctionalized cyclopenta[b]indoles is described. The synthetic utility of this method has been demonstrated by the synthesis of a few unprecedented pentacyclic indoles and indole steroidal hybrids. Further, the new methodology has been successfully applied to the enantioselective synthesis of core carbon structure of the polyveoline family of natural products.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02632
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 4-ethynyl-1,2-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过功能化的烷基自由基对末端1,3-二酯的炔烃进行铁催化的三级烷基化反应

  摘要：

  直接氧化的C（sp）-H / C（sp 3）-H交叉偶联为C（sp）-C（sp 3）键的形成提供了理想的环境友好方案。因此，相对于C（sp 3）-H键裂解的反应性和位点选择性仍然是一个持续的挑战。本文报道了一种简便易行的方法，可利用易于获得的通用1,3-二羰基化合物对末端炔烃进行铁催化/银介导的叔烷基化。该反应适用于多种底物，即使使用含有其他叔，苄基和C（sp 3）-H将α键合至杂原子。对产品的精心设计使得可以合成一系列通用的构建基块。对照实验暗示了以碳为中心的第三级自由基物种的原位生成。

  DOI：

  10.1002/anie.202100641

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Tandem Cyclopropanation/Cope Rearrangement of 4-Alkenyl-1-sulfonyl-1,2,3-triazoles with Dienes
  作者：Brendan T. Parr、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1002/anie.201304310

  日期：2013.9.16

  Take your pick…︁ A practical method for the synthesis of structurally diverse rhodium vinylcarbenes from stable 1‐sulfonyl‐1,2,3‐triazole precursors has been developed. The reaction is general for a broad range of 4‐alkenyl triazoles and dienes, enabling the stereoselective synthesis of a variety of polycyclic imines, which are readily converted into amines or aldehydes in a one‐pot process.

  请选择……pick已开发出一种由稳定的1-磺酰基-1,2,3-三唑前体合成结构多样的铑乙烯基卡宾的实用方法。该反应通常适用于范围广泛的4-链烯基三唑和二烯，可实现多种多环亚胺的立体选择性合成，这些多环亚胺可在一锅法中轻松转化为胺或醛。
• Tandem One-Pot Synthesis of Polysubstituted Pyridines Using the Blaise Reaction Intermediate and 1,3-Enynes
  作者：Yu Sung Chun、Jun Hee Lee、Ju Hyun Kim、Young Ok Ko、Sang-gi Lee

  DOI：10.1021/ol202691b

  日期：2011.12.16

  method for the construction of a pyridine moiety with selective control of substitution patterns has been developed through the sequential reactions of nitrile with a Reformatsky reagent and 1,3-enyne involving regio- and chemoselective addition of the Blaise reaction intermediate to 1,3-enyne, followed by isomerization, cyclization, and an aromatization cascade.

  通过腈与Reformatsky试剂和1,3-烯炔的顺序反应（涉及将Blaise反应中间体与Blaise的区域和化学选择性加成），开发了一种具有选择性控制取代模式的吡啶结构的串联一锅法。 1,3-烯炔，然后进行异构化，环化和芳构化级联。
• Alkoxydienes via Copper-Promoted Couplings: Utilizing an Alkyne Effect
  作者：David J. Winternheimer、Craig A. Merlic

  DOI：10.1021/ol100707s

  日期：2010.6.4

  copper-based coupling (modern Ullmann) reactions. This enabled syntheses of various alkoxydienes with removable protecting groups that are valuable substrates for Diels−Alder reactions from alcohols and vinyl boronate esters. In addition to demonstrating that 3-hexyne is a ligand for copper in both stoichiometric and catalytic reactions, the reaction atmosphere was found to play a critical role.

  发现简单的烯烃和炔烃，特别是3-己炔，是氧化铜基偶联（现代Ullmann）反应的重要π配体。这样就可以合成具有可去除保护基的各种烷氧基二烯，这些保护基是醇和硼酸乙烯基酯的Diels-Alder反应的重要底物。除了证明化学计量和催化反应中3-己炔是铜的配体之外，还发现反应气氛起着关键作用。
• Asymmetric Oxidative Lactonization of Enynyl Boronates
  作者：Kezhuo Zhang、Chenchen Li、Yining Jia、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1002/anie.202209004

  日期：2022.10.10

  We present herein the first oxidation of enynyl boronates for the synthesis of γ-lactones, including spiro-, and fused-butanolides as well as butenolides that are prevalent in nature products and bioactive molecules. The asymmetric version of this oxidation was also achieved in the presence of chiral ketone and Oxone. This process successively involves the oxidation of C(sp)−B bond, the epoxidation

  我们在此提出了用于合成γ-内酯的烯基硼酸酯的第一次氧化，包括螺环和稠合丁内酯以及在天然产物和生物活性分子中普遍存在的丁烯内酯。这种氧化的不对称形式也在手性酮和 Oxone 的存在下实现。该过程依次涉及 C(sp)-B 键的氧化、C-C 双键的环氧化和内酯化。
• Dane et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1937, vol. 532, p. 39,47
  作者：Dane et al.

  DOI：——

  日期：——