[(3S,4S,5R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5-dimethyl-2-oxo-6-phenylsulfanyl-hexyl]-phosphonic acid dimethyl ester | 116776-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: [(3S,4S,5R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5-dimethyl-2-oxo-6-phenylsulfanyl-hexyl]-phosphonic acid dimethyl ester
• 英文别名: (3S,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-dimethoxyphosphoryl-3,5-dimethyl-6-phenylsulfanylhexan-2-one
• CAS: 116776-83-1
• 化学式: C₂₂H₃₉O₅PSSi
• 分子量: 474.674
• InChiKey: KSULQFCBPNXOHZ-WAOWUJCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S,4S,5R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5-dimethyl-2-oxo-6-phenylsulfanyl-hexyl]-phosphonic acid dimethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 jones reagent 、 4 A molecular sieve 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 、 mercury dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 76.08h， 生成 (2R,3S,4S,6E,8R,9S,10R,11E,13R)-3,9-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-13-hydroxy-2,4,8,10,12-pentamethyl-5-oxopentadeca-6,11-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  大环内酯合成的研究：赤藓醇内酯大环内酯中间体的简明不对称合成。

  摘要：

  从外消旋醛4（Z ＝ SPh）以14步制备对映体纯的14元环大环内酯1。的C 2 -C 4和C 8个-C 10 stereorelationships在1被控制在单个步骤中通过埃文斯醛醇缩合与（±） - 4。宏观内酯化23 → 1，产率高（91％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80325-1
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-3-[(2S,3S,4R)-3-hydroxy-2,4-dimethyl-5-phenylsulfanylpentanoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one 在 lutidine 、 叔丁基锂 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 [(3S,4S,5R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5-dimethyl-2-oxo-6-phenylsulfanyl-hexyl]-phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  大环内酯合成的研究：赤藓醇内酯大环内酯中间体的简明不对称合成。

  摘要：

  从外消旋醛4（Z ＝ SPh）以14步制备对映体纯的14元环大环内酯1。的C 2 -C 4和C 8个-C 10 stereorelationships在1被控制在单个步骤中通过埃文斯醛醇缩合与（±） - 4。宏观内酯化23 → 1，产率高（91％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80325-1

文献信息

• PATERSON, IAN;LAFFAN, DAVID D. P.;RAWSON, DAVID J., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 12, 1461-1464
  作者：PATERSON, IAN、LAFFAN, DAVID D. P.、RAWSON, DAVID J.

  DOI：——

  日期：——