N-[(2S,3R,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-(pyridine-2-sulfonyl)-tetrahydro-pyran-3-yl]-acetamide | 203716-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(2S,3R,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-(pyridine-2-sulfonyl)-tetrahydro-pyran-3-yl]-acetamide
• CAS: 203716-55-6
• 化学式: C₃₄H₃₆N₂O₇S
• 分子量: 616.735
• InChiKey: AXOKYJSKOARKAR-WJYBGUOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  113.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己酮 、 N-[(2S,3R,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-(pyridine-2-sulfonyl)-tetrahydro-pyran-3-yl]-acetamide 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-[(2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-(1-hydroxy-cyclohexyl)-tetrahydro-pyran-3-yl]-acetamide 、 N-[(2S,3R,4R,5R,6R)-2-(1-hydroxycyclohexyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of α-C-galactosamine derivatives promoted by samarium diiodide: an example of chelation controlled C-glycosylation

  摘要：

  Direct coupling of the pyridylsulfone of N-acetylgalactosamine with aldehydes or ketones is promoted by samarium diiodide unexpectedly giving the corresponding alpha-C-glycosides.

  DOI：

  10.1039/cc9960001883
• 作为产物：
  描述：

  O-(2-deoxy-2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl) trichloroacetimidate 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 碳酸氢钠 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 N-[(2S,3R,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-(pyridine-2-sulfonyl)-tetrahydro-pyran-3-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过螯合控制的C-糖基化立体控制合成α-C-半乳糖胺衍生物。

  摘要：

  在巴比尔条件下，二碘化sa通过酮或醛促进的二碘化mar还原的2-脱氧-2-乙酰氨基七乳糖基吡啶基砜α-5出乎意料地以高收率立体合成了α-C-半乳糖胺衍生物。对于羰基底物，α：β选择性范围为20：1至5：1，对于醛，在C7处观察到约5：1的立体选择性，有利于S-异构体。这些C-糖基化反应的立体化学偏好是通过α-定向异头糖基sa（III）化合物的中间体来解释的，该化合物通过金属离子与C2-乙酰氨基的螯合来稳定。

  DOI：

  10.1021/jo971727h