N-(5-pyrimidinylmethylene)-2-pyridinamine | 1383916-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N-(5-pyrimidinylmethylene)-2-pyridinamine
• 英文别名: N-pyridin-2-yl-1-pyrimidin-5-ylmethanimine
• CAS: 1383916-50-4
• 化学式: C₁₀H₈N₄
• 分子量: 184.2
• InChiKey: XLVVEEAVMUODOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-pyrimidinylmethylene)-2-pyridinamine 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2,3,4-四氢萘 、 4-异丙基甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-(4'-cyano-5,2'-dimethyl[1,1'-biphenyl]-3-yl)-2-hydroxy-4-oxo-1-(5-pyrimidinylmethyl)-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidinium inner salt
  参考文献：
  名称：

  [EN] MESOIONIC PYRIDO [1,2 -A] PYRIMIDINE PESTICIDES
  [FR] PESTICIDES À BASE PYRIDO[1,2-A]PYRIMIDINES MÉSOIONIQUES

  摘要：

  本发明涉及一种化合物，其化学式为1，其中R1为苯基或吡啶基，每个基团可以选择性地由Q和最多3个从R2中独立选择的取代基取代；每个R2独立地为卤素、氰基、SF5、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷硫基；Q为苯基或吡啶基，每个基团可以选择性地由最多5个从卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基中独立选择的取代基取代。本发明还涉及包含化合物1的组合物，以及用化合物或本发明组合物的生物有效量与无脊椎动物害虫或其环境接触的控制无脊椎动物害虫的方法。本发明还涉及用化合物或本发明组合物的生物有效量与作物植物、作物植物的种子或作物植物的基因座接触的增强作物植物活力的方法。

  公开号：

  WO2012092115A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 嘧啶-5-甲醛 以 氯仿 为溶剂， 以99%的产率得到N-(5-pyrimidinylmethylene)-2-pyridinamine
  参考文献：
  名称：

  中离子吡啶并[1,2-a]嘧啶酮：发现三氟吡唑啉为强效漏斗杀虫剂1。

  摘要：

  已发现一类新型的中离子吡啶并[1,2-a]嘧啶酮，具有优异的杀虫活性，可控制多种昆虫。在本交流中，我们报告了优化程序的一部分，该部分导致了三氟虫草的发现，这是一种控制各种漏斗物种的高效杀虫剂。还介绍了我们在发现，合成，结构-活性关系阐明和生物活性评估方面的努力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.11.042

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF N-[(5-PYRIMIDINYL)METHYL]-2-PYRIDINAMINES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE N-[(5-PYRIMIDINYL)MÉTHYL]-2-PYRIDINAMINES
  申请人：DU PONT

  公开号：WO2017189339A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  Disclosed is a method for preparing a compound of Formula (1) wherein R1 is H or C1-C3 alkyl, and the use of a compound of Formula (1) in a method for preparing mesoionic compounds, comprising: (A) contacting a compound of Formula (2) with 2-aminopyridine (3) in the presence of an inert solvent, optionally in the presence of an acid catalyst, to form a compound of Formula (4) (Β) contacting the compound of Formula (4) with an alcohol R2OH to form a compound of Formula (5) in the presence of an inert solvent wherein R2 is C1-C4 alkyl; and (C) contacting the compound of Formula (5) with a borohydride reducing agent in the presence of an inert solvent to form a reaction mixture comprising the compound of Formula (1).

  揭示了一种制备化合物的方法，该化合物的化学式为(1)，其中R1为H或C1-C3烷基，并且使用化合物的方法的化学式(1)来制备中间离子化合物，包括：(A)在惰性溶剂的存在下，可选地在酸催化剂的存在下，将化学式(2)的化合物与2-氨基吡啶(3)接触，形成化学式(4)的化合物；(B)在惰性溶剂的存在下，将化学式(4)的化合物与醇R2OH接触，形成化学式(5)的化合物，其中R2为C1-C4烷基；以及(C)在惰性溶剂的存在下，将化学式(5)的化合物与硼氢化物还原剂接触，形成包含化学式(1)的反应混合物。
• [EN] MALONIC ACID DI-SALTS AND A METHOD FOR PREPARING MALONYL DIHALIDES<br/>[FR] DI-SELS D'ACIDE MALONIQUE ET PROCÉDÉ DE FABRICATION DE DIHALOGÉNURES DE MALONYLE
  申请人：DU PONT

  公开号：WO2013090547A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  A compound of Formula (2) is disclosed: wherein R1, MA and MB are as defined in the disclosure. Also disclosed is a method for preparing a compound of Formula (1): wherein R1 and X are as defined in the disclosure comprising contacting a compound of Formula (2) with a halogenating agent. Also disclosed is a method for preparing a compound of Formula (4): wherein R1, R3 and R4 are as defined in the disclosure, comprising reacting a compound of Formula (5): wherein R3 and R4 are as defined in the disclosure with a compound of Formula (1), with a compound of Formula (1), the process of preparing the compound of Formula (4) includes the step of preparing the compound of Formula (1) from the compound of Formula (2) by the method disclosed above. Also disclosed is compound that is methyl 3,5-dichlorobenzeneethanimidate methyl 3,5 dichlorobenzeneethanimidate or ethyl 3,5 dichlorobenzeneethanimidate or salts thereof.

  揭示了一个化合物的化学式（2）：其中R1、MA和MB如披露所定义。还披露了一种制备化合物的方法的化学式（1）：其中R1和X如披露所定义，包括将化合物的化学式（2）与卤代试剂接触。还披露了一种制备化合物的方法的化学式（4）：其中R1、R3和R4如披露所定义，包括将化合物的化学式（5）：其中R3和R4如披露所定义与化合物的化学式（1）反应，通过从化合物的化学式（2）制备化合物的化学式（1）的方法制备化合物的化学式（4）。还披露了一种化合物，即甲基3,5-二氯苯基乙酰亚胺酸甲酯、甲基3,5-二氯苯基乙酰亚胺酸乙酯或其盐。
• MESOIONIC PYRIDO [1, 2-A] PYRIMIDINE PESTICIDES
  申请人：Pahutski, JR. Thomas Francis

  公开号：US20130190171A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  Disclosed are compounds of Formula 1, wherein R 1 is phenyl or pyridinyl, each optionally substituted with Q and up to 3 substituents independently selected from R 2 ; each R 2 is independently halogen, cyano, SF 5 , C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio or C 1 -C 4 haloalkylthio; and Q is phenyl or pyridinyl, each optionally substituted with up to 5 substituents independently selected from the group consisting of halogen, cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy and C 1 -C 4 haloalkoxy. Also disclosed are compositions containing the compounds of Formula 1 and methods for controlling an invertebrate pest comprising contacting the invertebrate pest or its environment with a biologically effective amount of a compound or a composition of the invention. Further disclosed are methods for increasing vigor of a crop plant comprising contacting the crop plant, the seed from which the crop plant is grown or the locus of the crop plant with a biologically effective amount of a compound or composition of the invention.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为1，其中R1为苯基或吡啶基，每个基团可以选用Q和最多3个独立选择自R2的取代基；每个R2独立地为卤素、氰基、SF5、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷硫基；Q为苯基或吡啶基，每个基团可以选用最多5个独立选择自卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的取代基。此外，本发明还涉及含有式1化合物的组合物以及用化合物或本发明的组合物的生物有效量与无脊椎动物害虫或其环境接触来控制无脊椎动物害虫的方法。本发明还涉及用化合物或本发明的组合物的生物有效量与作物植物、从中种植作物植物的种子或作物植物的基因位点接触来增加作物植物的活力的方法。
• Mesoionic pyrido [1, 2-A] pyrimidine pesticides
  申请人：Pahutski, Jr. Thomas Francis

  公开号：US08895738B2

  公开（公告）日：2014-11-25

  Disclosed are compounds of Formula 1, wherein R1 is phenyl or pyridinyl, each optionally substituted with Q and up to 3 substituents independently selected from R2; each R2 is independently halogen, cyano, SF5, C1-C4 alkyl, C1-C4 haloalkyl, C1-C4 alkoxy, C1-C4 haloalkoxy, C1-C4 alkylthio or C1-C4 haloalkylthio; and Q is phenyl or pyridinyl, each optionally substituted with up to 5 substituents independently selected from the group consisting of halogen, cyano, C1-C4 alkyl, C1-C4 haloalkyl, C1-C4 alkoxy and C1-C4 haloalkoxy. Also disclosed are compositions containing the compounds of Formula 1 and methods for controlling an invertebrate pest comprising contacting the invertebrate pest or its environment with a biologically effective amount of a compound or a composition of the invention. Further disclosed are methods for increasing vigor of a crop plant comprising contacting the crop plant, the seed from which the crop plant is grown or the locus of the crop plant with a biologically effective amount of a compound or composition of the invention.

  本发明涉及公式1的化合物，其中R1为苯基或吡啶基，每个基团都可以选自R2，R2可以独立地选择卤素、氰基、SF5、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷硫基；Q为苯基或吡啶基，每个基团都可以选自卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团，最多可有5个基团。 本发明还涉及包含公式1化合物的组合物以及使用本发明的化合物或组合物与无脊椎动物害虫或其环境接触来控制无脊椎动物害虫的方法。还涉及使用本发明的化合物或组合物与作物植物、作物植物的种子或作物植物的基因位点接触来增强作物植物的活力的方法。
• MESOIONIC PESTICIDES
  申请人：E I DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：US20150038329A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  Disclosed are compounds of Formula 1, wherein R 1 is phenyl or pyridinyl, each optionally substituted with Q and up to 3 substituents independently selected from R 2 ; each R 2 is independently halogen, cyano, SF 5 , C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio or C 1 -C 4 haloalkylthio; and Q is phenyl or pyridinyl, each optionally substituted with up to 5 substituents independently selected from the group consisting of halogen, cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy and C 1 -C 4 haloalkoxy. Also disclosed are compositions containing the compounds of Formula 1 and methods for controlling an invertebrate pest comprising contacting the invertebrate pest or its environment with a biologically effective amount of a compound or a composition of the invention. Further disclosed are methods for increasing vigor of a crop plant comprising contacting the crop plant, the seed from which the crop plant is grown or the locus of the crop plant with a biologically effective amount of a compound or composition of the invention.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为1，其中R1为苯基或吡啶基，每个基团可选地取代Q和最多3个独立选择自R2的取代基；每个R2独立地为卤素，氰基，SF5，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4卤代烷氧基，C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷硫基；Q为苯基或吡啶基，每个基团可选地取代最多5个独立选择自卤素，氰基，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团。本发明还涉及包含化合物1的组合物以及通过将无脊椎动物害虫或其环境与本发明的化合物或组合物的生物有效量接触来控制无脊椎动物害虫的方法。本发明还涉及通过将本发明的化合物或组合物的生物有效量接触作用于作物植株、作物植株生长的种子或作物植株的位点来增强作物植株的生长力的方法。