9-O-chloroacetyl-6''-dihydro-3,5-isopropylideneleuconolide A1 | 124781-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 9-O-chloroacetyl-6''-dihydro-3,5-isopropylideneleuconolide A1
• 英文别名: 9-O-chloroacetyl-6''-dihydro-3,5-isopropylideneleuconolide A₁
• CAS: 124781-22-2
• 化学式: C₂₅H₃₉ClO₈
• 分子量: 503.033
• InChiKey: PEIPRZQQKSPMFI-NNHAUYLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  100.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-O-chloroacetyl-6''-dihydro-3,5-isopropylideneleuconolide A1 在 盐酸 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 9-O-chloroacetylleuconolide A₁ hemiacetal
  参考文献：
  名称：

  Chiral Synthesis of Polyketide-Derived Natural Products. 33. Stereoselective Total Synthesis of 16-Membered Macrolide Aglycons, Leuconolides and Maridonolides. Macrocyclic Stereocontrol Based on Conformational Analysis of the 16-Membered Macrolide Ring.

  摘要：

  十六元环大环内酯无糖苷具有不同的氧化水平，分别是白藜芦醇A1（3a）、白藜芦醇A3（3b）、米德卡诺内酯A1（3c）、马里多诺内酯II（4a）和马里多诺内酯I（4b），它们是由两种羰基化合物（1、2）通过在16元环系统上进行立体选择性还原和环氧化反应合成的。此外，还讨论了基于核磁共振测量和MMP2计算的大环内酯环构象分析，以及五种大环内酯无糖苷（3a-4b）的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2819
• 作为产物：
  描述：

  6"-dihydro-6"-O-(4-methoxybenzyl)-3,5-O-isopropylideneniddanolide 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 9-O-chloroacetyl-6''-dihydro-3,5-isopropylideneleuconolide A1
  参考文献：
  名称：

  Chiral Synthesis of Polyketide-Derived Natural Products. 33. Stereoselective Total Synthesis of 16-Membered Macrolide Aglycons, Leuconolides and Maridonolides. Macrocyclic Stereocontrol Based on Conformational Analysis of the 16-Membered Macrolide Ring.

  摘要：

  十六元环大环内酯无糖苷具有不同的氧化水平，分别是白藜芦醇A1（3a）、白藜芦醇A3（3b）、米德卡诺内酯A1（3c）、马里多诺内酯II（4a）和马里多诺内酯I（4b），它们是由两种羰基化合物（1、2）通过在16元环系统上进行立体选择性还原和环氧化反应合成的。此外，还讨论了基于核磁共振测量和MMP2计算的大环内酯环构象分析，以及五种大环内酯无糖苷（3a-4b）的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2819

文献信息

• Chiral synthesis of polyketide-derived natural products. 28. Synthesis of 16-membered macrolide aglycons, carbonolide A, leuconolides, and maridonolides, via carbonolide B type compounds by virtue of completely stereoselective epoxidation and reduction based on the conformational control of macrolide rings with protecting groups
  作者：Noriyuki Nakajima、Kouichi Uoto、Tomohiro Matsushima、Osamu Yonemitsu、Hitoshi Goto、Eiji Osawa

  DOI：10.1021/jo00291a002

  日期：1990.2