2-(2-chloro-5-methoxyphenyl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane | 2096997-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(2-chloro-5-methoxyphenyl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane
• CAS: 2096997-22-5
• 化学式: C₁₂H₁₆BClO₃
• 分子量: 254.521
• InChiKey: UONDVPJGTWQDEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-7-(benzyloxy)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one O-(4-methylbenzyl) oxime 、 2-(2-chloro-5-methoxyphenyl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 silver fluoride 、 copper(II) trifluoroacetate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以55%的产率得到(E)-7-(benzyloxy)-8-(2-chloro-5-methoxyphenyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one O-(4-methylbenzyl) oxime
  参考文献：
  名称：

  铱（III）催化的阿托罗对映选择性氧化与芳基硼酯的 C−H 芳基化

  摘要：

  通过 C−H 键功能化进行的对映选择性联芳基偶合是一项新兴技术，允许直接构建轴向手性分子。这种方法很大程度上限于亲电偶联伙伴。我们报道了四氢萘酮衍生物与作为亲核组分的芳基硼酸酯配对的高度对映选择性 C−H 芳基化。该转化由手性环戊二烯基 (Cp x ) 铱 (III) 配合物催化，并通过高价环金属化铱物质的氧化增强还原消除来实现。

  DOI：

  10.1002/anie.202106403
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-甲氧基苯硼酸 、 2,2-二甲基-1,3-丙二醇 在 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到2-(2-chloro-5-methoxyphenyl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane
  参考文献：
  名称：

  铱（III）催化的阿托罗对映选择性氧化与芳基硼酯的 C−H 芳基化

  摘要：

  通过 C−H 键功能化进行的对映选择性联芳基偶合是一项新兴技术，允许直接构建轴向手性分子。这种方法很大程度上限于亲电偶联伙伴。我们报道了四氢萘酮衍生物与作为亲核组分的芳基硼酸酯配对的高度对映选择性 C−H 芳基化。该转化由手性环戊二烯基 (Cp x ) 铱 (III) 配合物催化，并通过高价环金属化铱物质的氧化增强还原消除来实现。

  DOI：

  10.1002/anie.202106403