(S,Z)-methyl 7-(triisopropylsilyloxy)oct-2-enoate | 1221174-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S,Z)-methyl 7-(triisopropylsilyloxy)oct-2-enoate
• CAS: 1221174-50-0
• 化学式: C₁₈H₃₆O₃Si
• 分子量: 328.568
• InChiKey: WRRKSBRGEZLZGU-MOJYJUKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.47
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,Z)-methyl 7-(triisopropylsilyloxy)oct-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到(S,Z)-7-(triisopropylsilyloxy)oct-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-chloriolide

  摘要：

  (+)-氯内酯的首次完全合成是一种来自绿色木霉（Chloridium virescens，变种为chlamydosporum）的12元大环内酯，采用了20步的最长线性合成路线，从商业材料出发，总得率为7%。

  DOI：

  10.1039/b925644j
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-(triisopropylsilyloxy)hexanal 、 methyl (diphenoxyphosphoryl)acetate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到(S,Z)-methyl 7-(triisopropylsilyloxy)oct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-chloriolide

  摘要：

  (+)-氯内酯的首次完全合成是一种来自绿色木霉（Chloridium virescens，变种为chlamydosporum）的12元大环内酯，采用了20步的最长线性合成路线，从商业材料出发，总得率为7%。

  DOI：

  10.1039/b925644j