1,2-N-(diethoxyphosphino)aziridino[60]fullerene | 1117893-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,2-N-(diethoxyphosphino)aziridino[60]fullerene
• CAS: 1117893-93-2
• 化学式: C₆₄H₁₀NO₃P
• 分子量: 871.762
• InChiKey: JVYLXGZFORMHOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.6
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  33.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  38.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-N-(diethoxyphosphino)aziridino[60]fullerene 在 chloramine B 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以31%的产率得到1,6-N-(diethoxyphosphino)aza[60]fulleroid
  参考文献：
  名称：

  C 60与简单酰胺的氮杂氮化和氮杂富勒烯类化合物催化重排成氮杂富勒类化合物

  摘要：

  实现了作为富勒烯衍生物引入的N 1单元的异构体的叠氮富勒富勒烯和氮杂富勒烯的选择性形成。与以叠氮化物为氮源的常规方法相比，离子叠氮是一种非常方便且无风险的方法，并且可以从各种容易获得的酰胺（氨基甲酸酯，尿素，羧酰胺和磷酰胺）得到叠氮富勒烯。例如，氨基甲酸苄酯用次氯酸叔丁酯（叔丁基OCOCl）氯化，然后在碱的存在下与C 60反应，得到N-苄氧羰基叠氮富勒烯只存在而没有形成其异构体，即氮杂富勒烯。该反应使得能够合成具有三烷氧基甲硅烷基和氨基酸部分的功能性富勒烯衍生物。通过将相应的叠氮富勒烯通过氯胺催化剂和MS4A的组合进行重排获得了氮杂富勒烯。在使用的其他氯胺中，氯胺B（CB）在重排中显示出优异的催化能力。发现MS4A在反应中起路易斯酸的作用。

  DOI：

  10.1021/jo8025737
• 作为产物：
  描述：

  氨基磷酸二乙酯 、 足球烯 在 碘苯二乙酸 、 碘 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以21%的产率得到1,2-N-(diethoxyphosphino)aziridino[60]fullerene
  参考文献：
  名称：

  Hypervalent Iodine Reagent Mediated Reaction of [60]Fullerene with Amines

  摘要：

  The hypervalent iodine reagent mediated reaction of C-60 with various readily available amines for the easy preparation of iminofullerenes has been developed. The reaction between C-60 and sulfonamides can be effectively controlled to selectively synthesize azafulleroids or aziridinofullerenes under PhI(OAc)(2)/I-2 or PhIO/I-2/CuCl/lutidine conditions, respectively. For phosphamide and urea, only one isomer is obtained. However, carbamate gives three kinds of products. Interestingly, the reaction of C-60 with alkylamines allows the effective synthesis of aziridinofullerenes and regioselective cis-1-bisaziridinofullerenes.

  DOI：

  10.1021/jo402079m

文献信息

• Phosphorylated azahomo[60]fullerene: synthesis and electrochemical properties
  作者：I. P. Romanova、G. G. Yusupova、A. A. Nafikova、D. G. Yakhvarov、O. A. Larionova、O. G. Sinyashin

  DOI：10.1023/b:rucb.0000024843.42755.0d

  日期：2004.1

  A reaction of [60]fullerene with O,O-dibutyl azidophosphate affords a first representative of phosphorylated azahomo[60]fullerenes, which is easier to reduce electrochemically than the starting C60.

  [60] 富勒烯与 O,O-叠氮基磷酸二丁酯的反应提供了磷酸化氮杂均 [60] 富勒烯的第一个代表，它比起始 C60 更容易电化学还原。
• Aziridination of C₆₀ with Simple Amides and Catalytic Rearrangement of the Aziridinofullerenes to Azafulleroids
  作者：Ryoji Tsuruoka、Toshiki Nagamachi、Yuta Murakami、Mitsuo Komatsu、Satoshi Minakata

  DOI：10.1021/jo8025737

  日期：2009.2.20

  ionic aziridination is a very convenient and risk-free procedure compared with the conventional method with azides as nitrogen sources, and gives aziridinofullerenes from various readily available amides (carbamates, ureas, carboxamides, and phosphamides). For example, benzyl carbamate was chlorinated by tert-butyl hypochlorite (tert-BuOCl) and then reacted with C60 in the presence of base to give

  实现了作为富勒烯衍生物引入的N 1单元的异构体的叠氮富勒富勒烯和氮杂富勒烯的选择性形成。与以叠氮化物为氮源的常规方法相比，离子叠氮是一种非常方便且无风险的方法，并且可以从各种容易获得的酰胺（氨基甲酸酯，尿素，羧酰胺和磷酰胺）得到叠氮富勒烯。例如，氨基甲酸苄酯用次氯酸叔丁酯（叔丁基OCOCl）氯化，然后在碱的存在下与C 60反应，得到N-苄氧羰基叠氮富勒烯只存在而没有形成其异构体，即氮杂富勒烯。该反应使得能够合成具有三烷氧基甲硅烷基和氨基酸部分的功能性富勒烯衍生物。通过将相应的叠氮富勒烯通过氯胺催化剂和MS4A的组合进行重排获得了氮杂富勒烯。在使用的其他氯胺中，氯胺B（CB）在重排中显示出优异的催化能力。发现MS4A在反应中起路易斯酸的作用。
• Hypervalent Iodine Reagent Mediated Reaction of [60]Fullerene with Amines
  作者：Chun-Bao Miao、Xin-Wei Lu、Ping Wu、Jiaxing Li、Wen-Long Ren、Meng-Lei Xing、Xiao-Qiang Sun、Hai-Tao Yang

  DOI：10.1021/jo402079m

  日期：2013.12.6

  The hypervalent iodine reagent mediated reaction of C-60 with various readily available amines for the easy preparation of iminofullerenes has been developed. The reaction between C-60 and sulfonamides can be effectively controlled to selectively synthesize azafulleroids or aziridinofullerenes under PhI(OAc)(2)/I-2 or PhIO/I-2/CuCl/lutidine conditions, respectively. For phosphamide and urea, only one isomer is obtained. However, carbamate gives three kinds of products. Interestingly, the reaction of C-60 with alkylamines allows the effective synthesis of aziridinofullerenes and regioselective cis-1-bisaziridinofullerenes.