(1R,2S)-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-phenylbut-3-yn-2-ol | 186806-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-phenylbut-3-yn-2-ol
• 英文别名: (1R,2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 186806-40-6
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂Si
• 分子量: 276.451
• InChiKey: UQJNUFRUAANLGM-LSDHHAIUSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.6±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.991±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-phenylbut-3-yn-2-ol 在 咪唑 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 tert-butyl-dimethyl-[(1R,2S,7S,8R)-2,7,8-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-1,8-diphenylocta-3,5-diynoxy]silane
  参考文献：
  名称：

  Efficient and diastereoselective synthesis of (+)-Goniobutenolide A via palladium-catalyzed ene-yne cross coupling-lactonization cascade

  摘要：

  (+)-Goniobutenolide A通过钯催化的烯炔交叉偶联-内酯化级联反应，从(R)-苯甘氨酸出发，在六个步骤中以21.4%的总产率合成。该反应对exo-环烯烃的几何结构控制近乎完全。版权 © 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)01972-7
• 作为产物：
  描述：

  D-扁桃酸 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.67h， 生成 (1R,2S)-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-phenylbut-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  醚酰胺A及其C32差向异构体C23–C33片段的对映选择性合成

  摘要：

  天然（R，R，R）和非天然（R，S，R）构型的醚酰胺A的C23–33片段是由（R）-扁桃酸和3-碘甲基丙烯醛通过催化对映选择性烯丙基化合成的。TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基，Bpin = 4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼硼烷基），（R）-TRIP-PA =（R）-3,3'-Bis（2,4， 6-三异丙基苯基）-1，1′-联萘-2，2′-磷酸二氢酯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701416

文献信息

• Phenylglycol Metabolites from Cultures of the Basidiomycete<i>Mycena pruinosoviscida</i>BCC 22723
  作者：Masahiko Isaka、Panida Chinthanom、Malipan Sappan、Sumalee Supothina、Thitiya Boonpratuang

  DOI：10.1002/hlca.201400044

  日期：2014.7

  ), phenylglycols possessing an ethynyl or vinyl (ethenyl) group were isolated from cultures of the basidiomycete Mycena pruinosoviscida BCC 22723. The structures were elucidated on the basis of NMR‐spectroscopic and mass spectrometric data. The absolute configurations of 1 and 2 were determined by synthesis. Compounds 1–4 are synthetically known, but, they have not been previously isolated from natural

  Mycenadiols A-d（1 - 4，RESP），拥有一个乙炔基或乙烯基（乙烯基）组phenylglycols是从担子菌的培养物中分离小菇pruinosoviscida BCC 22723.的结构进行了阐明的NMR-光谱和质谱的数据的基础上。1和2的绝对构型是通过合成确定的。化合物1 - 4是合成已知的，但是，它们没有被预先从天然来源分离。