2-(1-Methyl-4-nitro-1H-pyrrol-2-yl)-1H-benzoimidazole-5-carboxylic acid ethyl ester | 721394-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(1-Methyl-4-nitro-1H-pyrrol-2-yl)-1H-benzoimidazole-5-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(1-methyl-4-nitropyrrol-2-yl)-3H-benzimidazole-5-carboxylate
• CAS: 721394-41-8
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄O₄
• 分子量: 314.301
• InChiKey: WCUCJAQRBHQCFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-Methyl-4-nitro-1H-pyrrol-2-yl)-1H-benzoimidazole-5-carboxylic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  DNA binding ligands targeting drug-resistant Gram-positive bacteria. Part 1: Internal benzimidazole derivatives

  摘要：

  Novel DNA minor-groove binding ligands with a promising antibacterial profile are described. Apart from excellent in vitro potency against multiple Gram-positive bacterial strains such as methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA), vancomycin-resistant Enterococcus faecalis (VRE), and penicillin-intermediate Streptococcus pneumoniae (PISP), a small subset of compounds was active against Gram-negative bacteria such as Escherichia coli (E. coli). (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.12.042
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-硝基吡咯-2-甲醛 、 3,4-二氨基苯甲酸乙酯 在 对苯醌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以61%的产率得到2-(1-Methyl-4-nitro-1H-pyrrol-2-yl)-1H-benzoimidazole-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  DNA binding ligands targeting drug-resistant Gram-positive bacteria. Part 1: Internal benzimidazole derivatives

  摘要：

  Novel DNA minor-groove binding ligands with a promising antibacterial profile are described. Apart from excellent in vitro potency against multiple Gram-positive bacterial strains such as methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA), vancomycin-resistant Enterococcus faecalis (VRE), and penicillin-intermediate Streptococcus pneumoniae (PISP), a small subset of compounds was active against Gram-negative bacteria such as Escherichia coli (E. coli). (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.12.042