ethyl 1-((1R,2R,3R,5S)-5-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(ethoxycarbonyl)-2-hydroxycyclopentyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate | 1229158-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 1-((1R,2R,3R,5S)-5-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(ethoxycarbonyl)-2-hydroxycyclopentyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-[(1R,2R,3R,5S)-3-ethoxycarbonyl-2-hydroxy-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclopentyl]triazole-4-carboxylate
• CAS: 1229158-80-8
• 化学式: C₁₈H₂₈N₄O₇
• 分子量: 412.443
• InChiKey: IXUMWXKXLJEQHZ-ZMJPVWNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1R,2R,3R,4S)-3-azido-4-(tert-butoxycarbonylamino)-2-hydroxycyclopentanecarboxylate 、 丙炔酸乙酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以77%的产率得到ethyl 1-((1R,2R,3R,5S)-5-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(ethoxycarbonyl)-2-hydroxycyclopentyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  构象受限的1,2,3-三唑取代的乙基β-和γ-氨基环戊烷羧酸酯立体异构体的合成。多功能脂环族氨基酯

  摘要：

  从双环β-内酰胺6-氮杂双环[3.2.0] hept-3-en-7-高效合成1,2,3-三唑官能化，构象受限的具有环戊烷骨架的β-或γ-氨基酯的立体异构体一（1）和文斯（Vince）γ-内酰胺（15）分为五步或六步，涉及叠氮基-炔烃1,3-偶极环加成叠氮基取代的氨基酯立体异构体与非对称乙炔。在热和Cu（I）催化条件下研究了叠氮化物-炔烃的点击反应。令人惊讶地，热诱导的环加成反应选择性地提供了相应的1，4-三唑，这也响应于Cu（I）催化而选择性地发生。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.030