5,6-dimethoxy-2H-benzimidazole-2-spirocyclohexane | 120671-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5,6-dimethoxy-2H-benzimidazole-2-spirocyclohexane
• 英文别名: 5,6-dimethoxyspiro[benzimidazole-2,1'-cyclohexane]
• CAS: 120671-59-2
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₂
• 分子量: 246.309
• InChiKey: LJUHKOUQOORLSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  43.18
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium methylate 、 4,6-dibromo-2H-benzimidazole-2-spirocyclohexane 以 甲醇 为溶剂， 生成 5,6-dimethoxy-2H-benzimidazole-2-spirocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Iddon, Brian, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1990, vol. 99, # 9, p. 673 - 701

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2<i>H</i>-Benzimidazoles (Isobenzimidazoles); Part 4.¹Nucleophilic Substitution of 5,6-Dichloro-2<i>H</i>-benzimidazole-2-spirocyclohexane
  作者：Brian Iddon、Andrew G. Robinson、H. Suschitzky

  DOI：10.1055/s-1988-27733

  日期：——

  Reaction conditions for mono- or di-substitution of the chloro substituents in 5,6-dichloro-2H-benzimidazole-2-spirocyclohexane (4) by various nucleophiles (RNH2, R2NH, RS-, RO-) are reported. Conversion of 4-morpholino-5-phenylsulphonyl-2H-benzimidazole-2-spirocyclohexane 17 into other heterocycles, 2,1,3-selenodiazole 19, benzimidazole 20, and quinoxaline 21 are also described.

  报道了用各种亲核试剂（RNH2、R2NH、RS-、RO-）对5,6-二氯-2H-苯并咪唑-2-螺环己烷（4）中的氯取代基进行单取代或双取代的反应条件。还描述了将4-吗啉-5-苯磺酰基-2H-苯并咪唑-2-螺环己烷17转化为其他杂环化合物，如2,1,3-硒二氮杂环19、苯并咪唑20和喹喔啉21的过程。
• 2H-benzimidazoles (isobenzimidazoles). Part 9. Synthesis and reactions of 4,6-dibromo-2H-benzimidazole-2-spirocyclohexane
  作者：Justine C. Hazelton、Brian Iddon、Alan D. Redhouse、Hans Suschitzky

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00220-3

  日期：1995.5

  derivatives 2, 3, and 4, respectively. Morpholine, however, gives 5,7-dibromo-4-morpholino-2H-benzimidazole-2-spirocyclohexane 15 whilst pyrid-2(1H)-thione and pyrimidin-2(1H)-thione give 4-bromo-1,3-dihydro-6-(pyridin-2-ylthio)-2H-benzimidazole-2-spirocyclohexane6 and 5,7-dibromo-1,3-dihydro-4-(pyrimidin-2-ylthio)-2H-benzimidazole-2-spirocyclohexane14, respectively. In the presence of 1 or 2 mol equiv

  通过将3，5-二溴-邻-苯二胺10与环己酮缩合并将所得的4，6-二溴-1，3-二氢-2 H-苯并咪唑-2-螺环己烷5与二氧化锰氧化来制备标题化合物1。。用钠2,3- dichlorophenoxide，苯亚磺酸钠，或哌啶它被溴的损失反应，得到6-取代的衍生物2，3，和4，分别。然而，吗啉产生5,7-二溴-4-吗啉代-2 H-苯并咪唑-2-螺环己烷15，而吡啶2（1 H）-硫酮和嘧啶2（1 H）-硫酮得到4-溴-1,3-二氢-6-（吡啶-2-基硫基）-2 H-苯并咪唑-2-螺环己烷6和5,7-二溴-1,3-二氢-4-（嘧啶-2-基硫基）-2 H-苯并咪唑-2-螺环己烷14。在1或2摩尔当量的存在下。甲醇钠似乎发挥作用的芳烃机理，导致形成5-溴-6-甲氧基-11和6-溴-4-甲氧基-2 H-苯并咪唑-2-螺环己烷12或5,6的混合物-二甲氧基-2 H-苯并咪唑-2-螺环己烷13。标题化合物的氧