2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)butanal | 1394253-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)butanal
• 英文别名: 2-[[[(1,1-Dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]methyl]butanal；2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]butanal
• CAS: 1394253-71-4
• 化学式: C₂₁H₂₈O₂Si
• 分子量: 340.538
• InChiKey: NIJBFLQERWWTAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)butanal 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 28.17h， 生成 (E)-6-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-4-ethyloct-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Non-canonical regioisomerizations and a ‘Diels–Alderase’ are likely essential in the biosynthesis of Spiculoic acid A

  摘要：

  The regiochemistry of dehydration and cyclization steps of the linear biosynthetic precursor of the polyketide natural product Spiculoic acid A (1) were examined. Herein we describe the synthesis of polyene-containing aldehyde 21, a counterpart to the metabolite's putative polyketide intermediate and demonstrate its inability to undergo facile IMDA chemistry. These results suggest the involvement of a non-canonical regioisomerization in the biosynthesis of 1, and that the IMDA reaction is likely enzyme-catalyzed. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.06.052
• 作为产物：
  描述：

  乙基丙二酸二乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)butanal
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDOLE DERIVATIVES AS ALPHA-1 -ANTITRYPSIN MODULATORS FOR TREATING ALPHA-1 -ANTITRYPSIN DEFICIENCY (AATD)
  [FR] DÉRIVÉS D'INDOLE UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS D'ALPHA-1-ANTITRYPSINE POUR TRAITER UNE DÉFICIENCE EN ALPHA-1-ANTITRYPSINE (AATD)

  摘要：

  吲哚衍生物作为α-1-抗胰蛋白酶调节剂，用于治疗α-1-抗胰蛋白酶缺乏症（AATD）。

  公开号：

  WO2021203023A1