3-allylpentanedioic acid dimethyl ester | 333337-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-allylpentanedioic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 3-prop-2-enylpentanedioate
• CAS: 333337-71-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: YXERDLKQXOXKFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allylpentanedioic acid dimethyl ester 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以84%的产率得到dimethyl 3-(2-oxoethyl)glutarate
  参考文献：
  名称：

  3-丙酮基和3-（2-氧乙基）戊二酸酯的合成

  摘要：

  几个合成路线3-acetonyl-和3-（2-氧代乙基）戊二酸酯1 - 5已探索。作为关键步骤，最有利的方法是将适当取代的乙烯基溴化镁共轭加成至亚烷基丙二酸酯，所得二酯的双同系物，最后是碳-碳双键的还原性臭氧分解。合成可以令人满意地以良好的总收率在几克规模上进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.084
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-propenyl)-glutaronitrile 在 sodium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-allylpentanedioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-丙酮基和3-（2-氧乙基）戊二酸酯的合成

  摘要：

  几个合成路线3-acetonyl-和3-（2-氧代乙基）戊二酸酯1 - 5已探索。作为关键步骤，最有利的方法是将适当取代的乙烯基溴化镁共轭加成至亚烷基丙二酸酯，所得二酯的双同系物，最后是碳-碳双键的还原性臭氧分解。合成可以令人满意地以良好的总收率在几克规模上进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.084

文献信息

• Stereoselective synthesis of (±)-β-elemene by a doubly diastereodifferentiating internal alkylation: a remarkable difference in the rate of enolization between syn and anti esters
  作者：Deukjoon Kim、Jongkook Lee、Jiyoung Chang、Sanghee Kim

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01130-3

  日期：2001.2

  A total synthesis of the sesquiterpene (±)-β-elemene (1) has been achieved starting from a simple acyclic precursor 4. Key transformations include a ‘doubly diastereodifferentiating folding and allylic strain-controlled’ intramolecular ester enolate alkylation. In the course of the synthesis, we encountered remarkably different reactivity between syn and anti diastereomeric esters in the enolization

  从简单的无环前体4开始，即可实现倍半萜（±）-β-榄香烯（1）的全合成。关键的转化包括“双重非对映异构折叠和烯丙基应变控制”的分子内酯烯酸酯烷基化。在合成过程中，我们在烯醇化步骤中遇到了顺式和反非对映异构酯之间的显着不同的反应性。