5-methoxy-1,2,3,4,9,10-hexahydro-1-oxo-phenanthrene | 185760-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-1,2,3,4,9,10-hexahydro-1-oxo-phenanthrene
• 英文别名: 5-methoxy-3,4,9,10-tetrahydro-2H-phenanthren-1-one
• CAS: 185760-66-1
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: HHRGPGYAVKKXIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-1,2,3,4,9,10-hexahydro-1-oxo-phenanthrene 在 镍 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到(4aR,10aR)-5-Methoxy-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-phenanthren-1-ol
  参考文献：
  名称：

  制备顺式-5-甲氧基-和-7-甲氧基-1-乙酰氧基-1,2,3,4,4a，10a-六氢-9（10 H）-菲咯酮。涉及选择性1,2-烷基移位重排的环氧-芳烃反应。

  摘要：

  从6-甲氧基-1-四氢萘酮开始，完成了cis-1α-乙酰氧基-7-甲氧基-1,2,3,4,4a，10a-六氢-9（10H）-菲咯酮5的制备。还原7-甲氧基-1,2,3,4,9,10-六氢-1-氧代菲8，乙酰化和随后的氧化5。将类比方法应用于制备顺式1β-乙酰氧基-5-甲氧基-1,2,3,4，，4a，10a-六氢-9（10H）-菲咯酮6是不可行的。开发了一种更精细的化合物6合成路线，其中涉及1,2-烷基移位重排的环氧-芳烃反应构成了高度选择性的键转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)00927-1
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,10aS)-10a-Hydroxy-5-methoxy-3,4,4a,9,10,10a-hexahydro-2H-phenanthren-1-one 在 PPA 作用下， 反应 6.0h， 以52%的产率得到5-methoxy-1,2,3,4,9,10-hexahydro-1-oxo-phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  制备顺式-5-甲氧基-和-7-甲氧基-1-乙酰氧基-1,2,3,4,4a，10a-六氢-9（10 H）-菲咯酮。涉及选择性1,2-烷基移位重排的环氧-芳烃反应。

  摘要：

  从6-甲氧基-1-四氢萘酮开始，完成了cis-1α-乙酰氧基-7-甲氧基-1,2,3,4,4a，10a-六氢-9（10H）-菲咯酮5的制备。还原7-甲氧基-1,2,3,4,9,10-六氢-1-氧代菲8，乙酰化和随后的氧化5。将类比方法应用于制备顺式1β-乙酰氧基-5-甲氧基-1,2,3,4，，4a，10a-六氢-9（10H）-菲咯酮6是不可行的。开发了一种更精细的化合物6合成路线，其中涉及1,2-烷基移位重排的环氧-芳烃反应构成了高度选择性的键转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)00927-1