1-(4-methylphenyl)-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-ynyl acetate | 1173768-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-methylphenyl)-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-ynyl acetate
• 英文别名: [1-(4-Methylphenyl)-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-ynyl] acetate
• CAS: 1173768-04-1
• 化学式: C₁₉H₁₅F₃O₂
• 分子量: 332.322
• InChiKey: NKNLYRASYSTSJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1H-indol-2-yl)-2-phenyl-ethan-1-one 、 1-(4-methylphenyl)-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-ynyl acetate 在 indium(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以63%的产率得到1-(3-{1-(4-methylphenyl)-2-phenyl-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-ynyl}-1H-indol-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的δ-酮炔的氨基苯环化反应：1-氨基咔唑和9-氨基吡啶并[1,2-a]吲哚的合成

  摘要：

  2-酰基-N-炔丙基吲哚1和2-酰基-3-炔丙基吲哚5在适当的路易斯酸存在下与吡咯烷发生氨基苯并化反应，得到9-氨基吡啶并[1,2-a]吲哚6和1-氨基咔唑7，分别。选择合适的路易斯酸，TiCl4 或 GaCl3 为 1，InCl3 为 5，允许多米诺骨牌过程涉及初始形成烯胺中间体，然后区域选择性 6-exo-dig 分子内亲核攻击不饱和的亲核末端系统（烯氨基部分的β-碳）连接到碳-碳三键。此外，还报告了有关反应机理和两种催化剂作用的几个特征，以及反应炔烃的电子性质。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900039