6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-hydroxy-hex-2-ynoic acid ethyl ester | 319456-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-hydroxy-hex-2-ynoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxyhex-2-ynoate
• CAS: 319456-41-2
• 化学式: C₁₄H₂₆O₄Si
• 分子量: 286.444
• InChiKey: PSELAIBNLDXGTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁炔 、 6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-hydroxy-hex-2-ynoic acid ethyl ester 在 palladium diacetate 、 三(2,6-二甲氧基苯基)磷 、 palladium(II) trifluoroacetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过串联钯催化反应原子经济合成氧杂环

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja0022268
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基甲硅烷基缩水甘油醚 、 丙炔酸乙酯 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-hydroxy-hex-2-ynoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  苔藓抑素的全合成：环 C 亚基的原子经济和立体选择性合成方法的发展

  摘要：

  苔藓抑素是一个结构复杂的大环内酯类，表现出异常广泛的生物活性。这些分子的有限可用性和结构复杂性使得开发有效的全合成尤为重要。本文描述了我们对苔藓抑素全合成的初步努力，其中开发了用于环 C 亚基立体选择性组装的化学选择性和原子经济方法。在二氢吡喃环系统的合成中探索并成功地探索了Pd 催化的串联炔 - 炔偶联/6- endo - dig环化序列。这种方法的详细说明最终导致了苔藓抑素环 C 亚基的简明合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201002898

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed [2 + 2] Cycloadditions between Norbornene and Propargylic Alcohols or Their Derivatives
  作者：Gavin C. Tsui、Karine Villeneuve、Emily Carlson、William Tam

  DOI：10.1021/om500563h

  日期：2014.7.28

  Diastereoselective ruthenium-catalyzed [2 + 2] cycloadditions of norbornene and propargylic alcohols or their derivatives were investigated. The cycloadditions were found to be highly stereoselective, giving exo cycloadducts in moderate to excellent yields with diastereoselectivities up to 92:8. When a chiral propargylic alcohol was used in the cycloaddition, up to 80% ee of the [2 + 2] cycloadducts was

  研究了降冰片烯和炔丙醇或其衍生物的非对映选择性钌催化的[2 + 2]环加成反应。发现环加成物具有高度立体选择性，使外型环加成物具有中等至优异的产率，非对映选择性高达92：8。当在环加成中使用手性炔丙醇时，在醇氧化后，观察到高达80％ee的[2 + 2]环加合物。