3-Oxobisnor-4-cholenaldehyde diethyl acetal | 76692-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-Oxobisnor-4-cholenaldehyde diethyl acetal
• 英文别名: (8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-[(2S)-1,1-diethoxypropan-2-yl]-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 76692-30-3
• 化学式: C₂₆H₄₂O₃
• 分子量: 402.618
• InChiKey: IKBRSEGRJUYKRL-GYCGJSMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.17
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Oxobisnor-4-cholenaldehyde diethyl acetal 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以85%的产率得到二去甲胆烯醛
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Method for the Control of Selective Ozonizations of Olefins

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-29214
• 作为产物：
  描述：

  (20S)-21-羟基-20-甲基孕甾-4-烯-3-酮 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 四丁基溴化铵 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-Oxobisnor-4-cholenaldehyde diethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  一种高纯度胆固醇的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种高纯度胆固醇的合成方法，以植物源21‑羟基‑20‑甲基孕甾‑4‑烯‑3‑酮，又称双降醇或BA为原料，经氧化、Wittig反应、乙酰化、还原、羟基保护、选择性氢化还原、脱保护或水解反应等步骤合成所述胆固醇，纯度可达到99％以上。针对传统动物源胆固醇存在的缺点，本发明以植物源原料BA合成胆固醇，不仅安全性高，避免了致病菌和病毒感染的风险，而且合成收率高，产品纯度好，环境友好，便于工业化生产；并且此发明路线极大的降低了产品中的杂质水平，便于获得高纯度胆固醇，提高了临床使用的安全性。

  公开号：

  CN114395009A

文献信息

• 一种以BA为原料合成胆固醇的方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN113248557A

  公开（公告）日：2021-08-13

  本发明公开了一种以BA为原料合成胆固醇的方法，以植物源原料21‑羟基‑20‑甲基孕甾‑4‑烯‑3‑酮，又称双降醇或BA为原料，经氧化、Wittig反应、乙酰化、还原、选择性氢化还原等步骤合成所述胆固醇。本发明合成胆固醇的原料为植物源来源不仅价格便宜，而且安全性高，避免了致病菌和病毒感染的风险，合成方法操作简单，收率较高，副反应少，环境友好，经济性好，便于工业化生产；解决了现有胆固醇产品的安全问题以及合成技术中成本高，环境不友好，不适合大规模工业化生产的问题。
• 一种高纯度植物源胆固醇的合成方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN114524856A

  公开（公告）日：2022-05-24

  本发明公开了一种高纯度植物源胆固醇的合成方法，以植物源21‑羟基‑20‑甲基孕甾‑4‑烯‑3‑酮，又称双降醇或BA为原料，经氧化、Wittig反应、乙酰化、还原、选择性氢化还原等步骤合成所述胆固醇；或经氧化、Wittig反应、乙酰化、还原、羟基保护、选择性氢化还原、脱保护或水解等步骤合成所述胆固醇，纯度可达到99％以上。针对传统动物源胆固醇存在的缺点，本发明以植物源原料BA合成胆固醇，不仅安全性高，避免了致病菌和病毒感染的风险，而且合成收率高，产品纯度好，环境友好，便于工业化生产；并且此发明极大的降低了产品中的杂质水平，便于获得高纯度胆固醇，提高了临床使用的安全性。
• 一种胆固醇的合成方法
  申请人：江苏佳尔科药业集团股份有限公司

  公开号：CN114874277B

  公开（公告）日：2023-04-14

  本发明公开了一种胆固醇的合成方法，以植物源21‑羟基‑20‑甲基孕甾‑4‑烯‑3‑酮，又称双降醇或BA为原料，经氧化、Wittig反应、双键转位、还原、选择性氢化还原等步骤合成所述胆固醇；或经双键转位、氧化、Wittig反应、还原、选择性氢化还原等步骤合成所述胆固醇。针对传统动物源胆固醇存在的缺点，本发明以植物源原料BA合成胆固醇，不仅安全性高，避免了致病菌和病毒感染的风险，而且合成方法操作简单，收率高，环境友好，经济性好，便于工业化生产；解决了现有胆固醇产品的安全问题以及合成技术中成本高，环境不友好，不适合大规模工业化生产的问题。