4-溴联苯-4-基三氟甲烷磺酸酯 | 198624-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴联苯-4-基三氟甲烷磺酸酯
• 英文名称: 4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 4'-Bromobiphenyl-4-yl triflate；[4-(4-bromophenyl)phenyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 198624-12-3
• 化学式: C₁₃H₈BrF₃O₃S
• 分子量: 381.17
• InChiKey: LUSPTKXNKWTUFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.640±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴联苯-4-基三氟甲烷磺酸酯 在 甲醇 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 iron(III) trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃与烷基过氧化物的铁催化自由基脱羧氧化烷基化

  摘要：

  已经研究了以烷基过氧化物作为烷基化试剂的炔烃的铁催化的烷氧基化反应。烷基过氧化物可容易地从脂族酸获得，并且同时用作烷基化试剂和内部氧化剂。脂肪酸的伯，仲和叔烷基易于掺入C-C三键中，并合成了多种α-烷基化的酮。机理研究表明，该反应涉及高反应性烷基自由基。观察到铁（III）催化剂催化的月桂酸和水之间的独特平衡。

  DOI：

  10.1002/chem.201701830
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯硼酸 在 dichloro(N-(diphenylphosphino)-N-isopropyl-1,1-diphenylphosphinamine) digold(I) 、 碘苯二乙酸 、 silver(I) 4-methylbenzenesulfonate 作用下， 以 乙醚 、 1,1,2-三氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-溴联苯-4-基三氟甲烷磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  金催化有机金属的氧化联芳基交叉偶联

  摘要：

  联芳基亲核试剂之间的偶联（AR δ-：arylboronates或芳基硅烷）和亲电（AR δ+：芳基卤化物）代表了碳-碳键形成的最新技术。这些反应中固有的官能团限制源于钯和镍催化剂对卤素，硼酸酯和碱敏感取代基的高催化反应性。在这里，我们报告了一般的二聚体金催化的芳基硼酸酯和芳基硅烷的氧化交叉偶联反应，而没有用于合成的外部碱，具有不对称联芳基的优异的官能团耐受性。两种偶合剂均易于获得，稳定且无毒。各种各样的（假）卤代和硼化偶合剂可以成功地应用于这种位点特定的联芳基偶合剂，具有前所未有的多功能性。简明地制备几种π共轭有机材料和药效基团已证实了其合成价值。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2019.07.023

文献信息

• Rapid Access to Bi- and Tri-Functionalized Dibenzofurans and their Application in Selective Suzuki-Miyaura Cross Coupling Reactions
  作者：Caroline Wern、Christian Ehrenreich、Dominik Joosten、Thorsten vom Stein、Herwig Buchholz、Burkhard König

  DOI：10.1002/ejoc.201801286

  日期：2018.11.8

  Syntheses of 1,2-, 1,3-, 1,4-, 1,8-, 2,4-, 3,4-, 4,8-, 1,2,4-, 1,2,8- and 1,3,4-functionalized dibenzofurans in few steps with good to excellent yields starting from dibenzofuran-1-ol or -4-ol are presented. These rapidly accessible bi- or tri-functionalized building blocks are of great interest for the synthesis of bioactive substances or functional material development. Furthermore, for intermediates

  1,2-, 1,3-, 1,4-, 1,8-, 2,4-, 3,4-, 4,8-, 1,2,4-, 1,2,8-的合成和 1,3,4-官能化的二苯并呋喃在几个步骤中以从二苯并呋喃-1-醇或-4-醇开始的良好到优异的产率呈现。这些可快速获取的双或三功能化构建块对于生物活性物质的合成或功能材料的开发具有重要意义。此外，对于包含溴和三氟甲磺酸酯部分的中间体，描述了通过 Suzuki-Miyaura 反应 (SMR) 的选择性单取代。
• Control of reactive site in palladium-catalyzed Grignard cross-coupling of arenes containing both bromide and triflate
  作者：Takashi Kamikawa、Tamio Hayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01655-9

  日期：1997.10

  Reaction of 4-bromophenyl triflate (1) with phenylmagnesium bromide in the presence of 5 mol % of PdCl2(dppp) gave 97% yield of 4-bromobiphenyl (2a), which was formed by selective replacement of triflate in 1 by phenyl. On the hand, bromide in 1 was substituted with the phenyl Grignard reagent selectively by use of PdCl2(meo-mop)2 to give 4-biphenyl triflate (3a) in high yield. The selective substitution

  4-溴苯基三氟甲磺酸酯（1）与苯基溴化镁在5 mol％的PdCl 2（dppp）存在下反应，可制得97％的4-溴联苯（2a），该产物是通过用苯基选择性取代1中的三氟甲磺酸酯而形成的。另一方面，通过使用PdCl 2（mem-mop）2选择性地用苯基格氏试剂代替溴中的1，从而以高收率得到了三氟甲磺酸4-联苯酯（3a）。在1与钯（0）膦配合物的化学计量反应中，证明了选择性取代发生在氧化加成钯（0）物种上。
• 一种制备卤代联苯的方法
  申请人：南京大学

  公开号：CN109678681B

  公开（公告）日：2021-11-16

  一种制备卤代联苯类化合物的方法，它是以芳基硼酸酯和芳基硅烷试剂为原料，1,1,2‑三氯乙烷作为溶剂，醋酸碘苯作为氧化剂，对甲苯磺酸银作为银盐。在110℃下，N‑(二苯基磷烷基)‑N‑异丙基‑1,1‑二苯基膦胺双核金1a催化交叉偶联，高效合成卤代联芳基类化合物的方法。
• Organogelation enables fast organolithium cross-coupling reactions in air
  作者：Paco Visser、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/d3cc00756a

  日期：——

  on palladium-catalysed cross-coupling reactions using organolithium reagents has seen major breakthroughs in the past decade. However, the use of inert conditions, as well as slow addition of the organolithium species, is generally required. Here we describe the Pd-catalysed cross-coupling of C36H74-gelated organolithium reagents with aryl bromides. The reaction proceeds in 5 min at room temperature

  在过去十年中，基于有机锂试剂的钯催化交叉偶联反应的 C-C 键形成取得了重大突破。然而，通常需要使用惰性条件以及缓慢添加有机锂物质。在这里，我们描述了 Pd 催化的 C 36 H 74凝胶化有机锂试剂与芳基溴化物的交叉偶联。反应在室温下进行 5 分钟，同时消除了以前需要的缓慢添加，并严格使用惰性气氛。至关重要的是，有机锂凝胶的使用方便了处理，并极大地提高了过程安全性，不需要任何特殊安全预防措施的克级转化就说明了这一点。
• PROCESS FOR THE PRODUCTION OF ARYLAMINES
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20220127251A1

  公开（公告）日：2022-04-28

  The invention relates to a process for producing compounds containing at least one arylamino group by means of a palladium-catalysed coupling reaction of an arylamino compound with an aryl compound, using LiOtBu as a base.