tetra-(m-methoxyphenyl)tin | 158563-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tetra-(m-methoxyphenyl)tin
• 英文别名: Sn(m-anisyl)4；tetrakis(3-methoxyphenyl)stannane
• CAS: 158563-91-8
• 化学式: C₂₈H₂₈O₄Sn
• 分子量: 547.238
• InChiKey: JLPSNSXJEHQIQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  603.5±65.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetra-(m-methoxyphenyl)tin 、 1-(di-tert-butylphosphino)-1H-indole 在 palladium diacetate 、 对苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种7-苯基吲哚类化合物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种7‑苯基吲哚类化合物的制备方法，以吲哚作为起始原料，在正丁基锂为碱的条件下，通过在吲哚环的C1位引入二叔丁基膦导向基，利用位阻效应和配位效应，使得吲哚环C7位的碳氢键被活化，通过醋酸钯催化有机锡试剂进行碳碳键偶联反应，实现吲哚环C7位的芳基化；以四丁基氟化铵为碱性条件，进行二叔丁基膦导向基的脱除，得到7‑苯基吲哚类化合物。该方法无需预先在吲哚环C7位进行卤代，优化后的反应条件温和，底物普适性好，反应产率较高，是一种合成7‑苯基吲哚类化合物的新方法。

  公开号：

  CN111808010B
• 作为产物：
  描述：

  (3-methoxyphenyl)magnesium bromide 、 四氯化锡 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到tetra-(m-methoxyphenyl)tin
  参考文献：
  名称：

  一种7-苯基吲哚类化合物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种7‑苯基吲哚类化合物的制备方法，以吲哚作为起始原料，在正丁基锂为碱的条件下，通过在吲哚环的C1位引入二叔丁基膦导向基，利用位阻效应和配位效应，使得吲哚环C7位的碳氢键被活化，通过醋酸钯催化有机锡试剂进行碳碳键偶联反应，实现吲哚环C7位的芳基化；以四丁基氟化铵为碱性条件，进行二叔丁基膦导向基的脱除，得到7‑苯基吲哚类化合物。该方法无需预先在吲哚环C7位进行卤代，优化后的反应条件温和，底物普适性好，反应产率较高，是一种合成7‑苯基吲哚类化合物的新方法。

  公开号：

  CN111808010B

文献信息

• Transition-Metal-Free Cross-Coupling of Aryl Halides with Arylstannanes
  作者：Qing He、Liwen Wang、Yong Liang、Zunting Zhang、Stanislaw F. Wnuk

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01648

  日期：2016.10.7

  Transition-metal-free LiCl-promoted cross-coupling reactions of tetraphenyltin, trichlorophenyl-, dichlorodiphenyl-, and chlorotriphenylstannanes with aryl halides in DMF provided access to biaryls in good to high yields. Up to four phenyl groups were transferred from the organostannanes substrates. The aryls bearing electron-withdrawing groups in either halides or organotin substrates gave coupling

  四苯基锡，三氯苯基，二氯二苯基和氯代三苯基锡与芳基卤化物在DMF中的无过渡金属LiCl促进的交叉偶联反应提供了以高收率获得高收率的联芳基的途径。从有机锡烷底物中转移了最多四个苯基。在卤化物或有机锡基质中带有吸电子基团的芳基以较高的收率得到偶联产物。该方法已被用于有效合成异丙基黄酮。