3-[4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-2-enyl]pentane-2,4-dione | 1071455-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 3-[4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-2-enyl]pentane-2,4-dione
• CAS: 1071455-41-8
• 化学式: C₁₅H₂₅BO₄
• 分子量: 280.172
• InChiKey: FVRTZYNODAOYCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-2-enyl]pentane-2,4-dione 、 苯甲醛 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  有机磷催化乙烯基环丙烷的硼化开环：δ-戊内酯的立体选择性途径

  摘要：

  我们通过有机磷催化的乙烯基环丙烷的硼基化开环/烯丙基化立体选择性地提供 δ-羟基酯，报告了一种操作简单的 δ-戊内酯途径。δ-羟基酯被内酯化以获得密集取代的δ-戊内酯。与现有的金属介导方法相比，本方法表现出增强的官能团耐受性。已经提出了一种可能的硼酸化开环反应机制。31 P NMR 研究表明磷鎓两性离子种类的参与。证明了中间体硼酸烯丙酯的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04284
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-乙酰基-2-乙烯基环丙基)乙酮 、 联硼酸频那醇酯 在 甲醇 、 三(4-甲氧苯基)膦 、 sodium methylate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 3-[4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-2-enyl]pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  有机磷催化乙烯基环丙烷的硼化开环：δ-戊内酯的立体选择性途径

  摘要：

  我们通过有机磷催化的乙烯基环丙烷的硼基化开环/烯丙基化立体选择性地提供 δ-羟基酯，报告了一种操作简单的 δ-戊内酯途径。δ-羟基酯被内酯化以获得密集取代的δ-戊内酯。与现有的金属介导方法相比，本方法表现出增强的官能团耐受性。已经提出了一种可能的硼酸化开环反应机制。31 P NMR 研究表明磷鎓两性离子种类的参与。证明了中间体硼酸烯丙酯的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04284

文献信息

• Nickel-Catalyzed Borylative Ring-Opening Reaction of Vinylcyclopropanes with Bis(pinacolato)diboron Yielding Allylic Boronates
  作者：Yuto Sumida、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ol801982d

  日期：2008.10.16

  Vinylcyclopropanes bearing one or two electron-withdrawing groups on the cyclopropane ring undergo nickel-catalyzed borylative ring opening with bis(pinacolato)diboron to yield allylic boronates. The reaction proceeded with high E selectivity.