3,4,5-tris(hexyloxy)benzamide | 156239-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,5-tris(hexyloxy)benzamide
• 英文别名: 3,4,5-tri(hexyloxy)benzamide；3,4,5-Trihexoxybenzamide
• CAS: 156239-63-3
• 化学式: C₂₅H₄₃NO₄
• 分子量: 421.621
• InChiKey: IPJHICAFFNWIDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-92 °C
• 沸点：
  494.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.66
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  70.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-tris(hexyloxy)benzamide 在 三乙胺 、 三氯乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以69%的产率得到3,4,5-tris(hexyloxy)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Bidirectional Association of Branched Noncovalent Complexes of Tetrazoles and 1,3,5-Tris(4,5-dihydroimidazol-2-yl)benzene in Solution

  摘要：

  Noncovalent 3:1 complexes were obtained by combining acidic tetrazoles with the tribasic 1,3,5-tris(4,5-dihydroimidazol-2-yl)benzene (1). A branched structure and the use of solubilizing groups ensured that the resulting complexes dissolved in a range of nonpolar organic solvents. An X-ray crystal structure analysis of a model complex with tetrazole showed a completely planar, C-3-symmetrical, hydrogen-bonded molecule that salt-packed along the crystallographic c axis with an interplanar spacing of 3.31 Angstrom. Model binding studies between a tetrazolate and a protonated 1,3-bis(4,5-dihydroimidazol-2-yl)benzene allowed an association constant of 2470 +/- 400 M-1 to be measured in the competitive solvent mixture CDCl3/CD3OD (97:3). The ionic nature and the extended planarity of the tetrazole complexes' core favored the formation of supramolecular stacks not only in the solid, but also in (nonpolar) solution. Self-association was evidenced by NMR and CD spectroscopy as well as by vapor-pressure osmometry.

  DOI：

  10.1021/jo990830z
• 作为产物：
  描述：

  没食子酸乙酯 在 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 异丙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3,4,5-tris(hexyloxy)benzamide
  参考文献：
  名称：

  取代模式和链长对烷氧基取代三苯基三唑并三嗪热致性质的影响

  摘要：

  通过 DSC、偏光光学显微镜 (POM) 和 X 射线散射制备并研究了具有三重烷氧基苯基取代的三三唑并三嗪 (TTT)。六个戊氧基链足以在这些星形化合物中诱导液晶行为。比较了具有不同取代模式和不同长度的线性链外围、链中分支和燕尾的 TTT 的热致性质。一般来说，这些盘显示出广泛且稳定的热致中间相，切向 TTT 优于径向异构体。研究了烷基链的数量、位置、长度和结构的构效关系。

  DOI：

  10.3390/molecules25235761

文献信息

• Synthesis, Thermal, and Optical Properties of Tris(5‐aryl‐1,3,4‐oxadiazol‐2‐yl)‐1,3,5‐triazines, New Star‐Shaped Fluorescent Discotic Liquid Crystals
  作者：Natalie Tober、Thorsten Rieth、Matthias Lehmann、Heiner Detert

  DOI：10.1002/chem.201902975

  日期：2019.12.2

  physical properties. Thermal (differential scanning calorimetry, DSC; polarization optical microscopy, POM), optical (UV/Vis, fluorescence), electric (time of flight, TOF), and structural (single crystal; wide-angle X-ray scattering, WAXS) properties of these compounds were investigated. The modification of alkoxy chain length and substitution pattern allows for a tuning of the physical properties. TOTs

  三（芳基恶二唑基）三嗪（TOTs），具有1,3,5-三嗪中心，5-苯基-1,3,4-恶二唑臂和各种外围烷氧基侧链的C3对称星型介晶的合成是报告。在中心三嗪三羧酸和合适的芳基四唑上的三重Huisgen反应产生标题化合物。这项研究包括选定的带有苯中心的类似物，可以评估中心单元对物理性质的影响。热（差示扫描量热法，DSC；偏振光学显微镜，POM），光学（UV / Vis，荧光），电学（飞行时间，TOF）和结构（单晶；广角X射线散射，WAXS）特性对这些化合物中的一种进行了研究。烷氧基链长和取代图案的修饰允许物理性质的调整。TOT发出蓝至黄光，具体取决于共轭长度，供体-受体取代和溶剂极性，而浓度猝灭和聚集会增强发射。中间相的宽度通常约为ΔT= 100-150 K，甚至可以超过220K。偏振光学显微镜和取向丝上的X射线衍射表明，TOT是具有长方六方柱状结构的高度有序的液晶（LC） 。
• Experimental and theoretical investigation on the thermal isomerization reaction of tristriazolotriazines
  作者：Matthias Jochem、Daniel Limbach、Stefan Glang、Tobias Haspel、Heiner Detert

  DOI：10.1002/poc.4346

  日期：2022.7

  rearrangements drops with each step by a factor of 4, whereas the gain in heat of formation increases. Density functional theory (DFT) calculations led to transition states; their energies correspond to the experimental data. Threefold isomerization strongly affects the mesomorphic properties.

  具有切向取代基的三唑并三嗪异构化为径向异构体，发生在中心三嗪的三个开环/旋转/闭环步骤的级联中。供体取代加速了可由布朗斯台德酸催化的异构化。重排的速度每一步下降 4 倍，而形成热的增益增加。密度泛函理论 (DFT) 计算导致过渡态；它们的能量对应于实验数据。三重异构化强烈影响介晶性质。
• Beginn, U.; Lattermann, G., Molecular Crystals and Liquid Crystals Science and Technology, Section A: Molecular Crystals and Liquid Crystals, 1994, vol. 241, p. 215 - 220
  作者：Beginn, U.、Lattermann, G.

  DOI：——

  日期：——