{tert-Butoxycarbonyl-[2-((2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethyl]-amino}-acetic acid methyl ester | 186585-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: {tert-Butoxycarbonyl-[2-((2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethyl]-amino}-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-[2-[(2S,3R,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]ethyl]amino]acetate
• CAS: 186585-73-9
• 化学式: C₃₇H₄₇NO₈
• 分子量: 633.782
• InChiKey: WUHHGUOAMGIDGA-VZUYVCDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {tert-Butoxycarbonyl-[2-((2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethyl]-amino}-acetic acid methyl ester 在 N-甲基吗啉 、 lithium hydroxide 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 Tetradecylcarbamoylmethyl-[2-((2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  C-Fucopeptides as selectin antagonists: Attachment of lipid moieties enhances the activity

  摘要：

  The biological activity of a potent selectin antagonist could be 40-fold enhanced by attachment of a lipid moiety. Also an enantioselective synthesis of beta,omega-dihydroxyamino acids by Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD-reaction) allowed general access to this important class of compounds. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02121-1
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-1-propene 在 sodium tetrahydroborate 、 二甲基硫 、 magnesium sulfate 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 {tert-Butoxycarbonyl-[2-((2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethyl]-amino}-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  C-Fucopeptides as selectin antagonists: Attachment of lipid moieties enhances the activity

  摘要：

  The biological activity of a potent selectin antagonist could be 40-fold enhanced by attachment of a lipid moiety. Also an enantioselective synthesis of beta,omega-dihydroxyamino acids by Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD-reaction) allowed general access to this important class of compounds. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02121-1

文献信息

• [EN] ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES ORGANIQUES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO1998008854A2

  公开（公告）日：1998-03-05

  (EN) Sialyl Lewis X mimetics which mimic the inhibition of selectin-mediated cellular adhesion by sialyl X having a core of formula (I).(FR) La présente invention concerne des éléments mimétiques de sialyle Lewis X qui reproduisent l'inhibition par sialyle Lewis X de l'adhésion cellulaire induite par la sélectine, lesquels présentent un noyau de formule (I).