(3-(benzyloxy)-5-{[(4-methoxybenzyl)oxy]methyl}-2-methyl-4-pyridinyl)methanol | 280762-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (3-(benzyloxy)-5-{[(4-methoxybenzyl)oxy]methyl}-2-methyl-4-pyridinyl)methanol
• CAS: 280762-57-4
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₄
• 分子量: 379.456
• InChiKey: UUCUKVPFERQOJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  60.81
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-(benzyloxy)-5-{[(4-methoxybenzyl)oxy]methyl}-2-methyl-4-pyridinyl)methanol 在 盐酸 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (-)-(5-(benzyloxy)-4-{[(2S,5R)-5-isopropyl-3,6-dimethoxy-2,5-dihydro-2-pyrazinyl]methyl}-6-methyl-3-pyridinyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Transformation of Vitamin B6 to (+)-Deoxypyridinoline, a useful Biochemical Marker for Diagnosis of Bone Diseases

  摘要：

  A versatile chiral synthesis of the cross-link (+)deoxypyridinoline (Dpd, 2) was achieved starting from vitamin B-6 (7). The key steps in the synthesis of (+)-2 are transformation of B-6 (7) to the chloride (3d) and construction of three cw-amino acid chains by utilizing (R)-(-)-Schollkopf's reagent (4), Wittig reagent (R)-(-)-5, and iodide (S)-(-)-6. (+)-Dpd (2) is a degradation product of bone collagen and has been found to be a useful marker for diagnosis of osteoporosis and other metabolic bone diseases. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00121-6
• 作为产物：
  描述：

  2,2,8-三甲基-4H-1,3-二恶英并[4,5-c]吡啶-5-甲醇 在 sodium ethanolate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.33h， 生成 (3-(benzyloxy)-5-{[(4-methoxybenzyl)oxy]methyl}-2-methyl-4-pyridinyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Transformation of Vitamin B6 to (+)-Deoxypyridinoline, a useful Biochemical Marker for Diagnosis of Bone Diseases

  摘要：

  A versatile chiral synthesis of the cross-link (+)deoxypyridinoline (Dpd, 2) was achieved starting from vitamin B-6 (7). The key steps in the synthesis of (+)-2 are transformation of B-6 (7) to the chloride (3d) and construction of three cw-amino acid chains by utilizing (R)-(-)-Schollkopf's reagent (4), Wittig reagent (R)-(-)-5, and iodide (S)-(-)-6. (+)-Dpd (2) is a degradation product of bone collagen and has been found to be a useful marker for diagnosis of osteoporosis and other metabolic bone diseases. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00121-6