5-[3-(2-bromobenzoyl)phenyl]-10,15,20-tris(3-hydroxyphenyl)porphyrin | 1621262-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-[3-(2-bromobenzoyl)phenyl]-10,15,20-tris(3-hydroxyphenyl)porphyrin
• CAS: 1621262-48-3
• 化学式: C₅₁H₃₃BrN₄O₅
• 分子量: 861.751
• InChiKey: QUARJSNXBFQEQA-JXNHMKLYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 密度：
  1.472±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.42
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  144.35
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[10,15,20-tris(3-hydroxyphenyl)-21,24-dihydroporphyrin-5-yl]phenol 、 2-溴苯甲酸 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 potassium carbonate 、 1,2-二氯乙烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以40%的产率得到5-[3-(2-bromobenzoyl)phenyl]-10,15,20-tris(3-hydroxyphenyl)porphyrin
  参考文献：
  名称：

  简单的卟啉去对称化：5,10,15,20-四（3-羟基苯基）卟啉（mTHPP）作为外围功能化的网关分子

  摘要：

  光动力疗法和非线性光学等应用对不对称卟啉系统的需求增加，要求随之发展简单实用的合成方法。本文讨论了一种从相同的常见且易于获取的对称卟啉起始材料快速生成不对称卟啉的新方法。通过简单的亲核取代、酯化和金属催化的交叉偶联反应，以良好的产率合成了不对称 mTHPP [5,10,15,20-四 (3-羟基苯基) 卟啉] 衍生物库。该方法经过优化，可快速生成定制的不对称卟啉库，以用于各种应用。一种常见的内消旋芳基取代的卟啉作为起始材料用于通过经典和现代化学的混合更新合成工具包。这种方法被研究作为合成栅栏卟啉模拟物的一种方法，并以很少的合成步骤以良好的收率提供此类化合物。此外，采用简单的亲核取代化学方法在两个合成步骤中获得共面笼状双（卟啉）系统。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402433