5-<(ethoxycarbonyl)methylamino>-1-methyl-1H-imidazole-4-carbonitrile | 82913-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-<(ethoxycarbonyl)methylamino>-1-methyl-1H-imidazole-4-carbonitrile
• 英文别名: (4-cyano-1-methyl-1H-imidazol-5-yl)methylcarbamic acid ethyl ester；ethyl N-(5-cyano-3-methylimidazol-4-yl)-N-methylcarbamate
• CAS: 82913-22-2
• 化学式: C₉H₁₂N₄O₂
• 分子量: 208.22
• InChiKey: DPRVLJNXIJQBFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.88
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  71.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-<(ethoxycarbonyl)methylamino>-1-methylimidazole-4-carboxamide 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到5-<(ethoxycarbonyl)methylamino>-1-methyl-1H-imidazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  3-Methylisoguanosine: Synthesis and acidic hydrolysis of the glycosyl bond.

  摘要：

  用磷氧氯化物和三乙胺组合对5-(氰基甲基氨基)-1-甲基-1H-咪唑-4-羧酰胺（14a）进行脱水反应生成了腈化合物17a。该化合物在氰胺部分经历了选择性水合作用，形成了尿素18a，然后在碱性条件下环化生成3, 9-二甲基异尿苷（19a）。类似地，核苷类似物14b的脱水反应后，处理0.1 N水合氢氧化钠，首次获得了3-甲基异尿苷（19c）。尽管在0.1 N盐酸中，3-甲基异尿苷（19c）在25°C下的N-糖苷键水解速度在已知的3-甲基-9-β-D-核糖呋喃半嘌呤中最慢，但其速度仍比未甲基化的异尿苷（3）快650倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2971

文献信息

• Bamberger Fission and Reclosure of 1-Alkyl-5-(alkylamino)imidazole-4-carbonitriles Leading to Their 2-Oxo Derivatives.
  作者：Taisuke ITAYA、Tae KANAI、Mitsuo IWATA、Masachika AZUMA

  DOI：10.1248/cpb.45.75

  日期：——

  1-Methyl-5-(methylamino)imidazole-4-carbonitrile (4a) afforded three minor ring-opened products (5a, 6a, 10a) besides its 2-oxo derivative 3a on treatment with ethyl chloroformate in aqueous sodium bicarbonate. The geometrical isomers of these trisubstituted propenenitriles (5a, 6a, 10a) can be separated from each other by means of TLC, but equilibrate rapidly in solution. Because these compounds were converted into 3a in aqueous sodium hydroxide, alkaline treatment of the reaction mixture of 4a afforded a higher yield of 3a; although 3a also rapidly changed into other compounds in 0.1 N aqueous sodium hydroxide at room temperature, it could be recovered from the solution in high yield.5-Alkylamino homologues 3b, c were also prepared in 64% and 46% yields, respectively, by similar treatment of the substrates 4b, c having the 5-alkylamino substituents. The same products 3b, c were obtainable from the positional isomers 4d, e in 83% and 51% yields, respectively. These outcomes are interpretable by supposing that the reactions proceed through common intermediates, equilibrated mixtures of (E)- and (Z)-[2-(alkylamino)-1-cyano-2-(methylamino)ethenyl]carbamic acid ethyl esters (7).

  1-甲基-5-(甲基氨基)咪唑-4-甲腈(4a)在碳酸氢钠水溶液中与氯甲酸乙酯反应，除了得到2-氧代衍生物3a外，还产生了三种较小的环开环产物(5a、6a、10a)。这些三取代烯丙腈(5a、6a、10a)的几何异构体可通过TLC相互分离，但在溶液中会迅速达到平衡。由于这些化合物在氢氧化钠水溶液中转化为3a，因此对4a的反应混合物进行碱性处理可获得更高产率的3a；尽管3a在室温下也会迅速转化为0.1 N氢氧化钠水溶液中的其他化合物，但可以从溶液中以高产率回收。通过对具有5-烷基氨基取代基的底物4b、c进行类似处理，还可以分别制备5-烷基氨基同系物3b、c，产率分别为64%和46%。从位置异构体4d、e中也可以分别获得相同产物3b、c，产率分别为83%和51%。这些结果可以通过假设反应通过常见中间体(E)-和(Z)-[2-(烷基氨基)-1-氰基-2-(甲基氨基)乙烯基]氨基甲酸乙酯(7)的平衡混合物进行来解释。
• Synthesis of 3-methylisoguanosine, a positional isomer of pharmacologically active nucleosides from marine animals
  作者：Taisuke Itaya、Tsunehiro Harada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87300-1

  日期：1982.1
• ITAYA, TAISUKE;HARADA, TSUNEHIRO, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N1, C. 2971-2976
  作者：ITAYA, TAISUKE、HARADA, TSUNEHIRO

  DOI：——

  日期：——