2-amino-7-β-D-arabinofuranosyl-4-methoxy-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine | 86781-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吡咯并嘧啶核苷和核苷酸
• 英文名称: 2-amino-7-β-D-arabinofuranosyl-4-methoxy-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R)-2-(2-amino-4-methoxypyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 86781-83-1
• 化学式: C₁₂H₁₆N₄O₅
• 分子量: 296.283
• InChiKey: NVZVAEZSBCORRD-HGIWHZBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-7-β-D-arabinofuranosyl-4-methoxy-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 10.0h， 以86%的产率得到2-amino-7β-D-arabinofuranosyl-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4-(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-7-β-d-阿拉伯呋喃糖基-4-甲氧基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶：7-脱氮嘌呤核苷的简便制备和异构化

  摘要：

  摘要2-氨基-4-甲氧基-7 H-吡咯并[2,3-d]嘧啶与2,3,5-三-O-苄基-d-阿拉伯呋喃糖基溴的相转移糖基化在苯50％钠水溶液中氢氧化物-硫酸四丁铵铵得到两个异头糖基化产物（1和3）。用三氯化硼从1和3分别除去苄基，得到2-氨基-7-（α-和β-d-阿拉伯呋喃糖基）-4-甲氧基-7 H-吡咯并[2,3-d]嘧啶（ 4和2）。在氮气下用2 m盐酸处理2和4导致不发生糖基裂解的异构化和去甲基化反应，并反映了吡咯并[2,3-d]嘧啶核苷对水解的非凡稳定性。用无水酸将2和4转化为ara -7-脱氮鸟苷或其α端基异构体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88032-x
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三-O-苄基-D-阿拉伯呋喃糖-1-(4-硝基苯甲酸酯) 在 sodium hydroxide 、 氢溴酸 、 四丁基硫酸氢铵 、 三氯化硼 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 2-amino-7-β-D-arabinofuranosyl-4-methoxy-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-7-β-d-阿拉伯呋喃糖基-4-甲氧基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶：7-脱氮嘌呤核苷的简便制备和异构化

  摘要：

  摘要2-氨基-4-甲氧基-7 H-吡咯并[2,3-d]嘧啶与2,3,5-三-O-苄基-d-阿拉伯呋喃糖基溴的相转移糖基化在苯50％钠水溶液中氢氧化物-硫酸四丁铵铵得到两个异头糖基化产物（1和3）。用三氯化硼从1和3分别除去苄基，得到2-氨基-7-（α-和β-d-阿拉伯呋喃糖基）-4-甲氧基-7 H-吡咯并[2,3-d]嘧啶（ 4和2）。在氮气下用2 m盐酸处理2和4导致不发生糖基裂解的异构化和去甲基化反应，并反映了吡咯并[2,3-d]嘧啶核苷对水解的非凡稳定性。用无水酸将2和4转化为ara -7-脱氮鸟苷或其α端基异构体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88032-x

文献信息

• 2-amino-7-β-d-arabinofuranosyl-4-methoxy-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine: A facile preparation and anomerisation of a 7-deazapurine nucleoside
  作者：Frank Seela、Heinz-Dieter Winkeler

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88032-x

  日期：1983.7

  -pyrrolo[2,3- d ]pyrimidine with 2,3,5-tri- O -benzyl- d -arabinofuranosyl bromide in benzene—50% aqueous sodium hydroxide—tetrabutylammonium hydrogensulfate gave two anomeric glycosylation products ( 1 and 3 ). Removal of the benzyl groups from 1 and 3 , respectively, with boron trichloride yielded 2-amino-7-(α- and β- d -arabinofuranosyl)-4-methoxy-7 H -pyrrolo[2,3- d ]pyrimidine ( 4 and 2 ). Treatment

  摘要2-氨基-4-甲氧基-7 H-吡咯并[2,3-d]嘧啶与2,3,5-三-O-苄基-d-阿拉伯呋喃糖基溴的相转移糖基化在苯50％钠水溶液中氢氧化物-硫酸四丁铵铵得到两个异头糖基化产物（1和3）。用三氯化硼从1和3分别除去苄基，得到2-氨基-7-（α-和β-d-阿拉伯呋喃糖基）-4-甲氧基-7 H-吡咯并[2,3-d]嘧啶（ 4和2）。在氮气下用2 m盐酸处理2和4导致不发生糖基裂解的异构化和去甲基化反应，并反映了吡咯并[2,3-d]嘧啶核苷对水解的非凡稳定性。用无水酸将2和4转化为ara -7-脱氮鸟苷或其α端基异构体。