dimethyl 3-(4-propan-2-ylphenyl)-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate | 76304-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: dimethyl 3-(4-propan-2-ylphenyl)-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate
• CAS: 76304-33-1
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄
• 分子量: 301.342
• InChiKey: METARLHDLVBETQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-113 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  487.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  68.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 3-(4-propan-2-ylphenyl)-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甘油 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 3-(4-Isopropyl-phenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  具有抗炎活性的3-取代吡咯衍生物的合成。

  摘要：

  通过异氰基乙酸甲酯（2）与α-异氰基丙烯酸甲酯（5）在碱存在下的反应，合成了各种 3-取代的吡咯-2，4-二羧酸二甲酯（3）。这种反应也适用于以适当的酰胺化合物（8）或（9）和（12）为反应物，制备 3-取代的吡咯-2，4-二甲酰胺（10）。吡咯二酯化合物（3）水解后再进行脱羧反应，可以得到产率很高的 3-取代吡咯（14）。一系列这些化合物（14）对角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿具有抗炎活性。在测试的化合物中，发现 3-（2-氯苯基）吡咯（14d）比甲芬那酸更有效。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2384
• 作为产物：
  描述：

  异腈基乙酸甲酯 、 (Z)-2-Isocyano-3-(4-isopropyl-phenyl)-acrylic acid methyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以48%的产率得到dimethyl 3-(4-propan-2-ylphenyl)-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有抗炎活性的3-取代吡咯衍生物的合成。

  摘要：

  通过异氰基乙酸甲酯（2）与α-异氰基丙烯酸甲酯（5）在碱存在下的反应，合成了各种 3-取代的吡咯-2，4-二羧酸二甲酯（3）。这种反应也适用于以适当的酰胺化合物（8）或（9）和（12）为反应物，制备 3-取代的吡咯-2，4-二甲酰胺（10）。吡咯二酯化合物（3）水解后再进行脱羧反应，可以得到产率很高的 3-取代吡咯（14）。一系列这些化合物（14）对角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿具有抗炎活性。在测试的化合物中，发现 3-（2-氯苯基）吡咯（14d）比甲芬那酸更有效。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2384

文献信息

• SAKAI KAZUO; SUZUKI MAMORU; NUNAMI KEN-ICHI; YONEDA NAOTO; ONODA YUICHI; +, CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 8, 2384-2393
  作者：SAKAI KAZUO、 SUZUKI MAMORU、 NUNAMI KEN-ICHI、 YONEDA NAOTO、 ONODA YUICHI、 +

  DOI：——

  日期：——