methyl 4-((3S,4R,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)-3-hydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)-(2S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)butanoate | 863028-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-((3S,4R,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)-3-hydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)-(2S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)butanoate
• 英文别名: (2S)-methyl 4-((3S,4R,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)-3-hydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-(tert-butoxycarbonylamino)butanoate；methyl (2S)-4-[(2R,3S,4R,5R,6R)-3-hydroxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
• CAS: 863028-27-7
• 化学式: C₃₇H₄₇NO₉
• 分子量: 649.781
• InChiKey: YHMVMSMQHJWMSO-JYDMMBCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-((3S,4R,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)-3-hydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)-(2S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)butanoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-((2R,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  由常见中间体合成α-和β-C-吡喃葡萄糖基丝氨酸。

  摘要：

  从通用的高级合成中间体中可以得到导致C连接的α-或β-吡喃葡萄糖基丝氨酸的通用合成方法。倒数第二个甲醇在烯烃上的环化和内酯的甲醇分解选择性地产生α-键。这些最后步骤的转座选择性地导致β-连接的异构体。

  DOI：

  10.1021/ol802009v
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinose 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) mercury(II) trifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 methyl 4-((3S,4R,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)-3-hydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)-(2S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of α-C-Glucosyl Serine and Alanine via a Cross-Metathesis/Cyclization Strategy

  摘要：

  C-Glycosyl amino acids represent stable mimics of monomeric units within natural O-linked glycoproteins. Olefin cross-metathesis has been used to provide alkene precursors for a mercury(II)-mediated cyclization, yielding alpha-C-glucosyl serine and alanine.

  DOI：

  10.1021/ol051341q

文献信息

• Stereoselective Synthesis of α-<i>C</i>-Glucosyl Serine and Alanine via a Cross-Metathesis/Cyclization Strategy
  作者：Ernest G. Nolen、Adam J. Kurish、Jennifer M. Potter、Lawrence A. Donahue、Michael D. Orlando

  DOI：10.1021/ol051341q

  日期：2005.7.1

  C-Glycosyl amino acids represent stable mimics of monomeric units within natural O-linked glycoproteins. Olefin cross-metathesis has been used to provide alkene precursors for a mercury(II)-mediated cyclization, yielding alpha-C-glucosyl serine and alanine.
• Syntheses of α- and β-C-Glucopyranosyl Serines from a Common Intermediate
  作者：Ernest G. Nolen、Laurence A. Donahue、Rebecca Greaves、Trevor A. Daly、David R. Calabrese

  DOI：10.1021/ol802009v

  日期：2008.11.6

  A versatile synthesis leading to either C-linked alpha- or beta-glucopyranosyl serines is presented from a common, advanced synthetic intermediate. Cyclization of the penultimate carbinol onto the alkene and methanolysis of the lactone yields selectively the alpha-linkage. A transposition of these last steps leads to the beta-linked isomer selectively.

  从通用的高级合成中间体中可以得到导致C连接的α-或β-吡喃葡萄糖基丝氨酸的通用合成方法。倒数第二个甲醇在烯烃上的环化和内酯的甲醇分解选择性地产生α-键。这些最后步骤的转座选择性地导致β-连接的异构体。