2-Amino-6-chloro-7-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-arabinofuranosyl)purine | 120595-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 2-Amino-6-chloro-7-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-arabinofuranosyl)purine
• 英文别名: 6-Chloro-7-[2,3,5-tris-O-(phenylmethyl)-beta-D-arabinofuranosyl]-7H-purin-2-amine；7-[(2R,3S,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-6-chloropurin-2-amine
• CAS: 120595-73-5
• 化学式: C₃₁H₃₀ClN₅O₄
• 分子量: 572.063
• InChiKey: QYYASWVNXAZZLT-JVYBIVSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氯嘌呤 、 1-氯-2,3,5-三-O-苄基-D-阿拉伯呋喃糖 生成 2-Amino-6-chloro-7-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-arabinofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  HANNA, NACEM B.;RAMASAMY, KANDASAMY;ROBINS, ROLAND K.;REVANKAR, GANAPATHI+, J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N, C. 1899-1903

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A convenient synthesis of 2′-deoxy-6-thioguanosine,<i>ara</i>-guanine,<i>ara</i>-6-thioguanine and certain related purine nucleosides by the stereospecific sodium salt glycosylation procedure
  作者：Naeem B. Hanna、Kandasamy Ramasamy、Roland K. Robins、Ganapathi R. Revankar

  DOI：10.1002/jhet.5570250653

  日期：1988.11

  A simple and high-yield synthesis of biologically significant 2′-deoxy-6-thioguanosine (11), ara-6-thioguanine (16) and araG (17) has been accomplished employing the Stereospecific sodium salt glycosylation method. Glycosylation of the sodium salt of 6-chloro- and 2-amino-6-chloropurine (1 and 2, respectively) with 1-chloro-2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-α-D-erythro-pentofuranose (3) gave the corresponding

  使用立体特异性钠盐糖基化方法已经完成了生物学上重要的2'-脱氧-6-硫鸟嘌呤（11），ara -6-硫鸟嘌呤（16）和ara G（17）的简单且高收率的合成。6-氯-和2-氨基-6-氯嘌呤（分别为1和2）的钠盐与1-氯-2-脱氧-3,5-二-O-（对甲苯甲酰基）-α-的糖基化D-赤型-五呋喃糖（3）给出了相应的N-9取代核苷，它们是具有β-端基异构体构型的主要产物（4和5，以及少量的N-7位置异构体（6和7）。在含有甲醇钠的甲醇中用硫化氢处理4，以93％的收率得到2'-deoxy-6-thioinosine（10）。类似地，将5以71％的产率转化为2'-脱氧-6-硫鸟苷（β-TGdR，11）。2的钠盐与1-氯-2,3,5-三-O-苄基-α-D-阿拉伯呋喃糖（8）的反应分别得到N-7和N-9糖基化产物13和9。9的脱苄基作用用三氯化硼在-78°下用62％的收率得到通用的中间体2-氨基-6-氯