1-methyl-3-(m-tolylamino)-1H-pyrrole-2,5-dione | 920941-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-(m-tolylamino)-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 1-methyl-3-(3-methylanilino)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 920941-36-2
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: CFMUBTACQLEJKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-(m-tolylamino)-1H-pyrrole-2,5-dione 、 丁炔二酸二甲酯 在 三丁基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以58%的产率得到methyl 6-methyl-2,5,7-trioxo-1-(m-tolyl)-2,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  乙二酸二烷基酯与3-芳基氨基-1-甲基-1H-吡咯-2,5-二酮的亲核膦促进多米诺反应

  摘要：

  摘要 三苯基膦的三组分反应，乙炔二和三芳基氨基-1-甲基- 1 H ^ -吡咯-2,5-二酮在CH 2氯2在室温下导致官能3-（三苯基-λ 5 -phosphanylidene）琥珀酸酯的收率接近定量。然而，三（正丁基）膦在CH 2 Cl 2中促进了乙炔二羧酸二烷基酯与3-芳基氨基-1-甲基-1 H-吡咯-2,5-二酮的反应，提供了官能化的吡咯并[3,4- b ]吡啶- 4-羧酸盐具有令人满意的产率。 三苯基膦的三组分反应，乙炔二和三芳基氨基-1-甲基- 1 H ^ -吡咯-2,5-二酮在CH 2氯2在室温下导致官能3-（三苯基-λ 5 -phosphanylidene）琥珀酸酯的收率接近定量。然而，三（正丁基）膦在CH 2 Cl 2中促进了乙炔二羧酸二烷基酯与3-芳基氨基-1-甲基-1 H-吡咯-2,5-二酮的反应，提供了官能化的吡咯并[3,4- b ]吡啶- 4-羧酸盐具有令人满意的产率。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610438
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 1-methyl-3-(m-tolylamino)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸催化的多组分反应合成稠合的吡咯并[3,4- d ]四氢嘧啶衍生物

  摘要：

  已开发出新型脯氨酸催化的多组分反应（MCR），用于合成具有不同取代模式的稠合吡咯并[3,4- d ]四氢嘧啶7和9，可在中等至极好的条件下快速访问化合物7和9的文库。通过使用N-甲基-α-芳基（烷基）氨基马来酰亚胺，胺和醛作为反应物，可得到苯甲酸酯。发现催化剂和反应物的比例对这些反应有显着影响，并提出了合理的机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.04.075

文献信息

• Molecular Diversity of Three-Component Reaction of<i>β</i>-Enamino Imide, Malononitrile and Cyclic<i>α</i>-Diketones
  作者：Man Xiao、Chaoguo Yan

  DOI：10.1002/cjoc.201700142

  日期：2017.9

  molecular diversity. The reactions with acenaphthylene‐1,2‐dione and ninhydrin afforded functionalized spiro[indene‐2,4'‐pyrrolo[3,4‐b]pyridines] and spiro[acenaphthylene‐1,4'‐pyrrolo[3,4‐b]pyridines] in good yields. The similar reaction of phenanthrene‐9,10‐dione resulted in the formation of the unexpected complex phenanthro[9',10':4,5]furo[2,3‐c]pyrrolo[3,4‐b]pyrroles in satisfactory yields.

  碱促进了β-烯氨基酰亚胺，丙二腈和乙腈中各种环状α-二酮的三组分反应，显示出有趣的分子多样性。与1,2-二酮和茚三酮的反应得到官能化的螺[茚-2,4'-吡咯[3,4- b ]吡啶]和螺[[-1,4'-吡咯[3,4- b] [吡啶]]。菲-9,10-二酮的相似反应导致令人满意的未预期的复杂菲咯[9'，10'：4,5]呋喃[2,3- c ]吡咯并[3,4- b ]吡咯的形成产量。
• An Efficient Synthesis of Spiropyrroloquinolines by the Domino Reaction of α-Dicarbonyl Compounds and Anilinosuccinimides
  作者：Man Xiao、Qiu Sun、Jing Sun、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1002/ejoc.201701356

  日期：2017.12.15

  Under the catalysis of Bronsted acid, the domino annulation reaction of different α-dicarbonyl compounds with anilinosuccinimides under microwave irradiation afforded functionalized spiropyrroloquinolines involving the activation of ortho-H in different aniline derivatives.

  在布朗斯台德酸的催化下，不同的 α-二羰基化合物与苯胺基琥珀酰亚胺在微波辐射下的多米诺环化反应得到了功能化的螺吡咯并喹啉，涉及活化不同苯胺衍生物中的邻位 H。
• Synthesis of 1-alkyl-3-arylamino-pyrrole-2,5-diones
  作者：S. V. Chepyshev、Yu. N. Mazurkevich、O. S. Lebed’、A. V. Prosyanik

  DOI：10.1007/s10593-007-0134-6

  日期：2007.7