ethyl 7-ethyl-1-methyl-2,5-dioxo-5H-<1>benzopyrano<2,3-b>pyridine-3-carboxylate | 94978-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ethyl 7-ethyl-1-methyl-2,5-dioxo-5H-<1>benzopyrano<2,3-b>pyridine-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 7-ethyl-1,5-dihydro-1-methyl-2,5-dioxo-2H-[1]benzopyrano[2,3-b]pyridine-3-carboxylate；ethyl 7-ethyl-1-methyl-2,5-dioxochromeno[2,3-b]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 94978-90-2
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₅
• 分子量: 327.337
• InChiKey: IENKZIIMPSVYIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  78.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-amino-6-ethyl-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carboxaldehyde 在 哌啶 、 水 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 ethyl 7-ethyl-1-methyl-2,5-dioxo-5H-<1>benzopyrano<2,3-b>pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  抗过敏药的研究。7.合成抗过敏的5-氧代-5H- [1]苯并吡喃并[2，3-b]吡啶。

  摘要：

  由4-氧代-4H-1-苯并吡喃-3-甲腈3或2-氨基合成5-氧代-5H- [1]苯并吡喃并[2,3-b]吡啶-3-羧酸23及其四唑类似物24。 -4-氧代-4H-1-苯并吡喃-3-甲醛4.静脉内给药时，它们在大鼠的PCA试验中表现出抗过敏​​活性。在羧酸系列中，活性受2-位取代基的影响，并按以下顺序显着增加：Me，OMe小于NH2小于OH，H小于NHOMe。另一方面，在四唑系列中，2-未取代的衍生物显示出最高的活性。不管位置2和3上的取代基种类如何，带有烷基，尤其是7位上的异丙基的化合物的活性均优于相应的未取代的化合物。在这些烷基衍生物中，3-羧酸衍生物，即23c（7-乙基），23g（2-氨基-7-异丙基），23r [2-（甲氧基氨基）-7-异丙基]和3-四唑衍生物。 24c（7-异丙基）的效力是色甘氨酸二钠的41-184倍。口服时它们还表现出显着的活性。23g（AA-673）的临床研究正在进行中。

  DOI：

  10.1021/jm50001a005

文献信息

• NOHARA, AKIRA;ISHIGURO, TOSHIHIRO;UKAWA, KIYOSHI;SUGIHARA, HIROSADA;MAKI,+, J. MED. CHEM., 1985, 28, N 5, 559-568
  作者：NOHARA, AKIRA、ISHIGURO, TOSHIHIRO、UKAWA, KIYOSHI、SUGIHARA, HIROSADA、MAKI,+

  DOI：——

  日期：——