1,2-di-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzoyl-D-galactopyranose | 663622-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2-di-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzoyl-D-galactopyranose
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R)-5,6-diacetyloxy-3,4-dibenzoyloxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 663622-30-8
• 化学式: C₃₁H₂₈O₁₁
• 分子量: 576.557
• InChiKey: CWZNIWDGPGFSCE-NLWNTQDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-di-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzoyl-D-galactopyranose 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 苄胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzoyl-1-O-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Method for the Synthesis of 2,6-Branched Galacto-Oligo­saccharides and Its Applications to the Synthesis of Three Tetrasaccharides and a Hexasaccharide Related to the Arabinogalactans (AGs)

  摘要：

  通过使用6-O-Ac-2,3,4-三-O-Bz-α-d-半乳糖吡喃糖苷三氯乙酰亚胺、2,6-二-O-Ac-3,4-二-O-Bz-α-d-半乳糖吡喃糖苷三氯乙酰亚胺和2-O-Ac-3,4,6-三-O-Bz-α-d-半乳糖吡喃糖苷三氯乙酰亚胺作为合成砌块，开发了一种高效合成2,6-支化半乳寡糖的方法。利用这种方法，可以方便地制备与植物来源的AGs相关的三种四糖和一种六糖。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42109
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 反应 9.0h， 生成 1,2-di-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzoyl-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Method for the Synthesis of 2,6-Branched Galacto-Oligo­saccharides and Its Applications to the Synthesis of Three Tetrasaccharides and a Hexasaccharide Related to the Arabinogalactans (AGs)

  摘要：

  通过使用6-O-Ac-2,3,4-三-O-Bz-α-d-半乳糖吡喃糖苷三氯乙酰亚胺、2,6-二-O-Ac-3,4-二-O-Bz-α-d-半乳糖吡喃糖苷三氯乙酰亚胺和2-O-Ac-3,4,6-三-O-Bz-α-d-半乳糖吡喃糖苷三氯乙酰亚胺作为合成砌块，开发了一种高效合成2,6-支化半乳寡糖的方法。利用这种方法，可以方便地制备与植物来源的AGs相关的三种四糖和一种六糖。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42109

文献信息

• Concise Synthesis and Antidiabetic Effect of Three Natural Triterpenoid Saponins Isolated from<i>Fadogia ancylantha</i>(Makoni tea)
  作者：Zi-Li Feng、Shao-Ping Wu、Wen-Hong Li、Tian-Tian Guo、Qing-Chao Liu

  DOI：10.1002/hlca.201500061

  日期：2015.9

  The first concise synthesis of the bidesmosidic oleanolic acid saponins 1–3 isolated from Fadogia ancylantha (Makoni tea) have been accomplished through a ‘one‐pot sequential glycosylation’ strategy with two glycosyl 1‐(trichloroacetimidate)s as glycosyl donors. The synthesized natural products 1–3 were then evaluated for their inhibitory activities against α‐glucosidase, α‐amylase, and lipase. Among

  所述bidesmosidic齐墩果酸皂甙的第一简明合成1 - 3从分离Fadogia ancylantha “ -锅顺序的糖基化一个”具有两个糖基1-（三氯乙酰亚胺酯）S作为糖供体的策略（马科尼茶）已通过来完成的。将合成的天然产物1 - 3然后评价它们对抑制活性α-葡糖苷酶，α-淀粉酶，和脂肪酶。间的测定化合物1 - 3，化合物1表现出较强的α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶抑制，IC 50的160和180μ值中号分别。更以上，化合物2和3显示出对强抑制α葡糖苷酶和脂肪酶，与respectivement IC 50个的170和190μ值中号，以及190和200μ中号。
• 1,6-anhydro-N-acetyl-β-D-glucosamine in oligosaccharide synthesis: II. The synthesis of the spacered Ley tetrasaccharide
  作者：N. E. Byramova、A. B. Tuzikov、T. V. Tyrtysh、N. V. Bovin

  DOI：10.1134/s1068162007010128

  日期：2007.2

  benzobromogalactose with sodium borohydride to yield 1,2-O-benzylidene derivative and subsequent removal of benzylidene group and acetylation. Acidic methanolysis of the disaccharide derivatives resulted in the selective removal of one or both acetyl groups to give the disaccharide acceptor bearing hydroxy groups at C3 of the glucosamine residue and C2 of the galactose residue. The introduction of fucose

  摘要合成了3,2'-二-O-α-L-岩藻糖基-N-乙酰乳糖胺（Ley四糖）的3-氨基丙基糖苷。糖基供体 2-O-乙酰基-2,4,6-三-O-苯甲酰基-α-D-吡喃半乳糖基溴与糖基受体 1,6-脱水-2-乙酰氨基-2-脱氧-β 偶联-D-吡喃葡萄糖或其 3-O-乙酰基衍生物，分别以 20% 和 71% 的产率得到相应的 N-乙酰基乳糖胺衍生物。糖基供体由 1,2-二-O-乙酰基-3,4,6-三O-苯甲酰基-D-吡喃半乳糖合成，该糖基是通过用硼氢化钠处理苯溴半乳糖得到 1,2-O-亚苄基而得到的衍生物，随后去除亚苄基和乙酰化。二糖衍生物的酸性甲醇分解导致选择性去除一个或两个乙酰基，得到在葡糖胺残基的 C3 和半乳糖残基的 C2 处带有羟基的二糖受体。通过用四苄基吡喃岩藻糖基溴化物处理在这些位置引入岩藻糖残基产生四糖衍生物，其转化为 3,2'-二-O-α-L-岩藻嘌呤糖基-1,6-脱水-N-乙酰