(E)-(5S,7S)-5,7-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-(4-chloro-phenylsulfanyl)-3-oxo-non-8-enoic acid ethyl ester | 138325-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (E)-(5S,7S)-5,7-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-(4-chloro-phenylsulfanyl)-3-oxo-non-8-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E,5S,7S)-5,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-9-(4-chlorophenyl)sulfanyl-3-oxonon-8-enoate
• CAS: 138325-29-8
• 化学式: C₂₉H₄₉ClO₅SSi₂
• 分子量: 601.395
• InChiKey: KLIGQPYMGKHGFL-HJQDBSAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.03
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(5S,7S)-5,7-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-(4-chloro-phenylsulfanyl)-3-oxo-non-8-enoic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 [(3S,5R)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(4-chloro-phenylsulfanylmethyl)-cyclohex-(E)-ylidene]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A radical cyclization approach to 1α, 25-dihydroxyvitamin D₃

  摘要：

  An approach to 1-alpha,25-dihydroxyvitamin D3 involving the preparation of the vinyl selenide 8, its cyclization to 9 with tributyltin hydride and the conversion of the latter into the known isomeric dienes 3 and 10 is described.

  DOI：

  10.1039/p19910002894
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸单乙酯 、 (E)-(3S,5S)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-(4-chloro-phenylsulfanyl)-hept-6-enoic acid 在 magnesium ethylate 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以81%的产率得到(E)-(5S,7S)-5,7-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-(4-chloro-phenylsulfanyl)-3-oxo-non-8-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A radical cyclization approach to 1α, 25-dihydroxyvitamin D₃

  摘要：

  An approach to 1-alpha,25-dihydroxyvitamin D3 involving the preparation of the vinyl selenide 8, its cyclization to 9 with tributyltin hydride and the conversion of the latter into the known isomeric dienes 3 and 10 is described.

  DOI：

  10.1039/p19910002894