4-溴苯巯基乙胺 | 79270-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 4-溴苯巯基乙胺
• 英文名称: p-Bromphenyl-2-aminethyl-sulfid Hydrochlorid
• 英文别名: 2-(4-bromophenyl)sulfanylethanamine;hydron;chloride
• CAS: 79270-75-0
• 化学式: C₈H₁₀BrNS*ClH
• mdl: MFCD08447148
• 分子量: 268.605
• InChiKey: GJWVNAHQQBPDJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯巯基乙胺 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 benzyl 7-bromo-2,3-dihydrobenzo[f][1,4]thiazepine-4(5H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-酰基亚胺基环化反应合成2,3,4,5-四氢苯并[1,4]噻嗪类

  摘要：

  我们报告了7-甲氧基-2,3,4,5-四氢苯并[1,4]硫氮平的有效和可扩展的合成，该生物活性分子如JTV-519和S107的核心结构。该合成路线从4-甲氧基硫酚开始，并通过亚胺基环化进行，分四个步骤提供目标产物，总收率达68％，与以前公布的工艺相比有实质性的改进。还提供了通过酰基亚胺环闭环合成四氢苯并[1,4]噻氮平的另外九个实例。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.7b00260
• 作为产物：
  描述：

  2-溴乙胺氢溴酸盐 、 4-溴苯硫酚 在 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 4-溴苯巯基乙胺
  参考文献：
  名称：

  N-酰基亚胺基环化反应合成2,3,4,5-四氢苯并[1,4]噻嗪类

  摘要：

  我们报告了7-甲氧基-2,3,4,5-四氢苯并[1,4]硫氮平的有效和可扩展的合成，该生物活性分子如JTV-519和S107的核心结构。该合成路线从4-甲氧基硫酚开始，并通过亚胺基环化进行，分四个步骤提供目标产物，总收率达68％，与以前公布的工艺相比有实质性的改进。还提供了通过酰基亚胺环闭环合成四氢苯并[1,4]噻氮平的另外九个实例。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.7b00260

文献信息

• Uher,M.; Jendrichovsky,J., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1973, vol. 38, p. 620 - 624
  作者：Uher,M.、Jendrichovsky,J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2,3,4,5-Tetrahydrobenzo[1,4]thiazepines via <i>N</i>-Acyliminium Cyclization
  作者：Shixian Deng、Zhenzhuang Cheng、Charles Ingalls、Ferenc Kontes、Jiaming Yan、Sandro Belvedere

  DOI：10.1021/acs.oprd.7b00260

  日期：2017.11.17

  5-tetrahydrobenzo[1,4]thiazepine, the core structure of biologically active molecules like JTV-519 and S107. This synthetic route, starting with 4-methoxythiophenol and proceeding via acyliminum cyclization, gives the target product in four steps and 68% overall yield and is a substantial improvement over previously published processes. Nine additional examples of tetrahydrobenzo[1,4]thiazepine synthesis

  我们报告了7-甲氧基-2,3,4,5-四氢苯并[1,4]硫氮平的有效和可扩展的合成，该生物活性分子如JTV-519和S107的核心结构。该合成路线从4-甲氧基硫酚开始，并通过亚胺基环化进行，分四个步骤提供目标产物，总收率达68％，与以前公布的工艺相比有实质性的改进。还提供了通过酰基亚胺环闭环合成四氢苯并[1,4]噻氮平的另外九个实例。