4-bromo-3',4'-methylenedioxybiphenyl | 157695-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 4-bromo-3',4'-methylenedioxybiphenyl
• 英文别名: 5-(4-bromophenyl)benzo[1,3]dioxole；4-(4-bromophenyl)-1,2-methylenedioxybenzene；5-(4-Bromophenyl)benzo[d][1,3]dioxole；5-(4-bromophenyl)-1,3-benzodioxole
• CAS: 157695-19-7
• 化学式: C₁₃H₉BrO₂
• 分子量: 277.117
• InChiKey: HVDOFSPYIFMJIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-3',4'-methylenedioxybiphenyl 在 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 [4-(4-benzo[1,3]dioxol-5-ylphenyl)piperazin-1-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  D-685 Reverses Motor Deficits and Reduces Accumulation of Human α-Synuclein Protein in Two Different Parkinson’s Disease Animal Models

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.2c00655
• 作为产物：
  描述：

  3.4-(亚甲基二氧基)苯硼酸 、 4-溴苯胺 在 亚硝酸特丁酯 、 苯甲醚 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以22%的产率得到4-bromo-3',4'-methylenedioxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  磺酸官能化二氧化硅上负载的钯纳米粒子作为Heck和Suzuki反应的三官能团多相催化剂

  摘要：

  通过使用带有布朗斯台德酸和金属活性位点的三官能均相催化剂，通过原位生成的芳基重氮盐，成功实现了丙烯酸酯和硼酸与苯胺的芳基化。通过吸附钯纳米颗粒来制备三官能材料，该钯纳米颗粒是通过将Pd（OAc）2的溶液还原到可商购的磺酸官能化的二氧化硅上而生成的。这些新的三官能催化剂充当1）重氮化步骤的质子供体，2）重氮盐的抗衡离子和3）偶联步骤的Pd源。这种无与伦比的策略具有温和安全的条件，因为它会在现场生成有害的芳基重氮盐，并且只会产生对环境无害的副产物，例如t BuOH，H 2O和N 2。

  DOI：

  10.1002/cctc.201500179

文献信息

• QUINUCLIDINE DERIVATIVES AS SQUALENE SYNTHASE INHIBITORS
  申请人：Syngenta Limited

  公开号：EP0674635B1

  公开（公告）日：2001-03-28
• [EN] QUINUCLIDINE DERIVATIVES AS SQUALENE SYNTHASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE QUINUCLIDINE COMME INHIBITEURS DE LA SQUALENE SYNTHETASE
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：WO1994014803A1

  公开（公告）日：1994-07-07

  (EN) Compounds of formula (I) in which R1 is hydrogen or hydroxy; R2 is hydrogen; or R1 and R2 are joined together so that CR1-CR2 is a double bond; Ar1 is a phenylene moiety and Ar2 is a heterocyclic moiety; or Ar1 is a heterocyclic moiety and Ar2 is a phenyl moiety; and wherein one or both of Ar1 and Ar2 may optionally bear one or more substituents independently selected from halogeno, hydroxy, amino, nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, (1-6C)alkyl, (2-6C)alkenyl, (2-6C)alkynyl, (1-6C)alkoxy, (1-6C)alkylamino, di-[(1-6C)alkyl]amino N-(1-6C)alkylcarbamoyl, di-N,N-[(1-6C)alkyl]carbamoyl, (1-6C)alkoxycarbonyl, (1-6C)alkylthio, (1-6C)alkylsulphinyl, (1-6C)alkylsulphonyl, halogeno (1-6C)alkyl, (1-6C)alkanoylamino, ureido, N'-(1-6C)alkylureido, (1-6C)alkanoyl and oxime derivatives thereof and O-(1-6C)alkyl ethers of said oxime derivatives; provided that Ar2 is not a 6-membered heteroaryl moiety containing one or two nitrogen atoms; when Ar1 and Ar2 are both hydrogen, Ar2 is not an oxadiazole moiety; and their pharmaceutically acceptable salts are inhibitors of squalene synthase and hence useful in treating medical conditions in which a lowering of cholesterol is beneficial. Processes preparing these derivatives, pharmaceutical compositions containing them are also described together with their use in medicine.(FR) L'invention concerne les composés de la formule (I). Dans cette formule: R1 est un hydrogène ou un hydroxy; R2 est un hydrogène; ou R1 et R2 sont réunis ensemble pour que CR1-CR2 soit une double liaison; Ar1 est un groupe phénylène et Ar2 est un groupe hétéroclyclique; ou Ar1 est un groupe hétérocyclique et Ar2 est un groupe phényle; l'un ou l'autre d'entre Ar1 et Ar2 ou les deux à la fois pouvant porter un ou plusieurs substituants choisis d'une manière indépendante parmi: halogéno, hydroxy, amino, nitro, cyano, carboxy, carbamoyle, (1-6C)alkyle, (2-6C)alcényle, (2-6C)alcynyle, (1-6C)alcoxy, (1-6C)alkylamino, di-[(1-6C)alkyl]amino N-(1-6C)alkylcarbamoyle, di-N,N-[(1-6C)alkyl]carbamoyle, (1-6C)alcoxycarbonyle, (1-6C)alkylthio, (1-6C)alkylsulinyle, (1-6C)alkylsulonyle, halogéno(1-6C)alkyle, (1-6C)alcanoylamino, uréido, N'-(1-6C)alkyluréido, (1-6C)alcanoyle et leurs dérivés oxime, ainsi que les O-(1-6C)alkyléthers desdits dérivés oxime; les conditions à satisfaire étant que Ar2 ne doit pas être un groupe hétéroaryle à 6 éléments contenant un ou deux atomes d'azote et, lorsque Ar1 et Ar2 sont tous deux un hydrogène, Ar2 ne doit pas être un groupe oxadiazole. Ces composés et leurs sels acceptables sur le plan pharmaceutique sont des inhibiteurs de la squalène synthétase et ils sont donc utiles pour le traitement médical de troubles où un abaissement du cholestérol est bénéfique. On décrit également des procédés pour préparer ces dérivés, des compositions pharmaceutiques les contenant, ainsi que leur utilisation en médecine.