3-(ethoxymethoxy)-2,6-difluorobenzoic acid | 1256478-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(ethoxymethoxy)-2,6-difluorobenzoic acid
• CAS: 1256478-38-2
• 化学式: C₁₀H₁₀F₂O₄
• 分子量: 232.184
• InChiKey: IUTWWZULGSFPPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(ethoxymethoxy)-2,6-difluorobenzoic acid 在 盐酸 、 氯甲酸乙酯 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 3-((2-ethylhexyl)oxy)-2,6-difluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  通过FtsZ抑制作用设计，合成新的2,6-二氟苯甲酰胺衍生物并进行生物活性评估

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列新型的3-取代的2,6-二氟苯甲酰胺衍生物作为FtsZ抑制剂，它们对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的各种表型具有体外抗菌活性，并且对三种代表性菌株具有细胞分裂抑制活性。其结果是，3-chloroalkoxy衍生物7，3- bromoalkoxy衍生物12和3-烷氧基衍生物17被发现表现出对最佳的抗菌活性的枯草芽孢杆菌与0.25-1微克/毫升的MIC的，和良好的活性（MIC <10微克/ mL）对抗敏感和耐药的金黄色葡萄球菌。另外，这三种化合物对枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌均显示出有效的细胞分裂抑制活性，MIC值低于1μg/ mL 。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.12.081
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氟苯酚 在 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(ethoxymethoxy)-2,6-difluorobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过FtsZ抑制作用设计，合成新的2,6-二氟苯甲酰胺衍生物并进行生物活性评估

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列新型的3-取代的2,6-二氟苯甲酰胺衍生物作为FtsZ抑制剂，它们对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的各种表型具有体外抗菌活性，并且对三种代表性菌株具有细胞分裂抑制活性。其结果是，3-chloroalkoxy衍生物7，3- bromoalkoxy衍生物12和3-烷氧基衍生物17被发现表现出对最佳的抗菌活性的枯草芽孢杆菌与0.25-1微克/毫升的MIC的，和良好的活性（MIC <10微克/ mL）对抗敏感和耐药的金黄色葡萄球菌。另外，这三种化合物对枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌均显示出有效的细胞分裂抑制活性，MIC值低于1μg/ mL 。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.12.081

文献信息

• Practical Synthesis of PC190723, an Inhibitor of the Bacterial Cell Division Protein FtsZ
  作者：Nohemy A. Sorto、Marilyn M. Olmstead、Jared T. Shaw

  DOI：10.1021/jo101720y

  日期：2010.11.19

  A high-yielding and practical synthesis of the bacterial cell division inhibitor PC190723 is described. The synthesis is completed in a longest linear sequence of five steps from commercially available starting materials and can be readily executed on a multigram scale.

  描述了细菌细胞分裂抑制剂 PC190723 的高产和实用合成。该合成以最长的五个步骤的线性序列从市售起始材料中完成，并且可以很容易地以多克规模进行。
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel FtsZ‐targeted 3‐arylalkoxy‐2,6‐difluorobenzamides as Potential Antimicrobial Agents
  作者：Shengsheng Qiang、Changde Wang、Henrietta Venter、Xin Li、Yi Wang、Liwei Guo、Ruixin Ma、Shutao Ma

  DOI：10.1111/cbdd.12658

  日期：2016.2

  Novel series of 3‐O‐arylalkylbenzamide and 3‐O‐arylalkyl‐2,6‐difluorobenzamide derivatives were synthesized and evaluated for their on‐target activity and antibacterial activity. The results indicated that the 3‐O‐arylalkyl‐2,6‐difluorobenzamide derivatives possessed much better on‐target activity and antibacterial activity than the 3‐O‐arylalkylbenzamide derivatives. Among them, 3‐O‐chlorobenzyl derivative 36 was the most effective in antibacterial activity (0.5, 4, and 8 μg/mL) against Bacillus subtilis ATCC9372, methicillin‐resistant Staphylococcus aureus ATCC29213, and penicillin‐resistant Staphylococcus aureus PR, while 3‐O‐methylbenzyl derivative 41 only exhibited the most potent activity (2 μg/mL) against Staphylococcus aureus ATCC25923.