N-<(R)-1-phenylethyl>-N-vinylcarbamoyl chloride | 152615-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-<(R)-1-phenylethyl>-N-vinylcarbamoyl chloride
• 英文别名: N-ethenyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]carbamoyl chloride
• CAS: 152615-26-4
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO
• 分子量: 209.675
• InChiKey: SNXLLERZRXUMMQ-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<(R)-1-phenylethyl>-N-vinylcarbamoyl chloride 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 diethylzinc 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 paraffin 为溶剂， -40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.5h， 生成 N-<(1R,2S)-2-fluorocyclopropyl>-N-<(R)-1-phenylethyl>ammonium p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  对新一代喹诺酮羧酸DU-6859关键成分的合成研究。1.通过光学拆分合成（1 R，2 S）-2-氟环丙胺

  摘要：

  通过使用N-苄基-N-乙烯基氨基甲酸酯与锌-单氟乙炔化合物进行高度顺式选择性环丙烷化，形成的N-苄基-N-（顺式-2-氟环丙基）氨基甲酸酯脱保护以及所得产物的光学拆分，可以实现标题合成。 dl-顺式-2-氟环丙胺通过使用氯甲酸l-薄荷基酯作为拆分剂。关键的环丙烷化反应观察到的顺式选择性可以通过弯曲的过渡态模型来解释。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89665-4
• 作为产物：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 在 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N-<(R)-1-phenylethyl>-N-vinylcarbamoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  对新一代喹诺酮羧酸DU-6859关键成分的合成研究。1.通过光学拆分合成（1 R，2 S）-2-氟环丙胺

  摘要：

  通过使用N-苄基-N-乙烯基氨基甲酸酯与锌-单氟乙炔化合物进行高度顺式选择性环丙烷化，形成的N-苄基-N-（顺式-2-氟环丙基）氨基甲酸酯脱保护以及所得产物的光学拆分，可以实现标题合成。 dl-顺式-2-氟环丙胺通过使用氯甲酸l-薄荷基酯作为拆分剂。关键的环丙烷化反应观察到的顺式选择性可以通过弯曲的过渡态模型来解释。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89665-4

文献信息

• Tamura Osamu, Hashimoto Masaru, Kobayashi Yuko, Katoh Tadashi, Nakatani K+, Tetrahedron, 50 (1994) N 13, S 3889-3904
  作者：Tamura Osamu, Hashimoto Masaru, Kobayashi Yuko, Katoh Tadashi, Nakatani K+

  DOI：——

  日期：——