2-bromo-3-methoxy-6-(1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)vinyl)pyridine | 1438286-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-bromo-3-methoxy-6-(1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)vinyl)pyridine
• 英文别名: 2-Bromo-3-methoxy-6-(1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)vinyl)pyridine；2-bromo-3-methoxy-6-[1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethenyl]pyridine
• CAS: 1438286-74-8
• 化学式: C₁₇H₁₈BrNO₄
• 分子量: 380.238
• InChiKey: MOJQADDBTJAVGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-methoxy-6-(1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)vinyl)pyridine 在 羟胺 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (E)-N-hydroxy-3-(3-methoxy-6-(1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-vinyl)pyridin-2-yl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  "MULTI-TARGET" COMPOUNDS WITH INHIBITORY ACTIVITY TOWARDS HISTONE DEACETYLASES AND TUBULIN POLYMERISATION, FOR USE IN THE TREATMENT OF CANCER

  摘要：

  本发明涉及新型分子的设计，被称为“多靶点”分子，具有双药效团，既作为组蛋白去乙酰化酶（HDACs）的抑制剂，又作为微管聚合的抑制剂。该发明还描述了合成“多靶点”分子的方法及其在癌症治疗中的应用，包括至少一种“多靶点”分子的药物组合物，以及这些组合物在癌症治疗中的应用。

  公开号：

  US20190023645A1
• 作为产物：
  描述：

  3',4',5'-三甲氧基苯乙酮 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 2-bromo-3-methoxy-6-(1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)vinyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  An efficient coupling of N-tosylhydrazones with 2-halopyridines: synthesis of 2-α-styrylpyridines endowed with antitumor activity

  摘要：

  通过利用多氧化的N-对甲苯磺酰腙与各种2-卤代吡啶的偶联反应，已经实现了2-α-苯乙烯基吡啶的合成。我们证明了使用催化量的PdCl2(MeCN)2配合双齿的二茂铁基DPPF或单齿的烷基膦tBu2MeP-HBF4构成了一种高效的偶联反应方案，能够提供令人满意的至良好的产率的2-α-苯乙烯基吡啶2。在评估的几个多氧化衍生物2中，化合物2aa被发现具有与参考化合物isoCA-4相媲美的优异的抗增殖和抗有丝分裂活性。

  DOI：

  10.1039/c3ob40263k

文献信息

• An efficient coupling of N-tosylhydrazones with 2-halopyridines: synthesis of 2-α-styrylpyridines endowed with antitumor activity
  作者：Marie Lawson、Abdallah Hamze、Jean-François Peyrat、Jérôme Bignon、Joelle Dubois、Jean-Daniel Brion、Mouad Alami

  DOI：10.1039/c3ob40263k

  日期：——

  The synthesis of 2-α-styrylpyridines has been carried out by using the coupling of polyoxygenated N-tosylhydrazones with various 2-halopyridines. We demonstrated that the use of a catalytic amount of PdCl2(MeCN)2 in combination with a bidentate ferrocene DPPF or a monodentate alkyl phosphine tBu2MeP-HBF4 constitutes an efficient protocol for this coupling, providing 2-α-styrylpyridines 2 in satisfactory to good yields. Among several polyoxygenated derivatives 2 evaluated, compound 2aa was found to exhibit excellent antiproliferative and antimitotic activities comparable to that of the reference compound isoCA-4.

  通过利用多氧化的N-对甲苯磺酰腙与各种2-卤代吡啶的偶联反应，已经实现了2-α-苯乙烯基吡啶的合成。我们证明了使用催化量的PdCl2(MeCN)2配合双齿的二茂铁基DPPF或单齿的烷基膦tBu2MeP-HBF4构成了一种高效的偶联反应方案，能够提供令人满意的至良好的产率的2-α-苯乙烯基吡啶2。在评估的几个多氧化衍生物2中，化合物2aa被发现具有与参考化合物isoCA-4相媲美的优异的抗增殖和抗有丝分裂活性。
• "MULTI-TARGET" COMPOUNDS WITH INHIBITORY ACTIVITY TOWARDS HISTONE DEACETYLASES AND TUBULIN POLYMERISATION, FOR USE IN THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：UNIVERSITE PARIS-SUD

  公开号：US20190023645A1

  公开（公告）日：2019-01-24

  The present invention relates to the design of novel molecules, referred to as “multi-target” molecules, having a double pharmacophore and acting both as inhibitors of histone deacetylases (HDACs) and as inhibitors of tubulin polymerisation. The invention also describes the method for synthesising the “multi-target” molecules and their use in the treatment of cancer, a pharmaceutical composition comprising at least one “multi-target” molecule, and the use of such compositions in the treatment of cancer.

  本发明涉及新型分子的设计，被称为“多靶点”分子，具有双药效团，既作为组蛋白去乙酰化酶（HDACs）的抑制剂，又作为微管聚合的抑制剂。该发明还描述了合成“多靶点”分子的方法及其在癌症治疗中的应用，包括至少一种“多靶点”分子的药物组合物，以及这些组合物在癌症治疗中的应用。
• “Multi-target” compounds with inhibitory activity towards histone deacetylases and tubulin polymerisation, for use in the treatment of cancer
  申请人：UNIVERSITE PARIS-SUD

  公开号：US11014871B2

  公开（公告）日：2021-05-25

  The present invention relates to the design of novel molecules, referred to as “multi-target” molecules, having a double pharmacophore and acting both as inhibitors of histone deacetylases (HDACs) and as inhibitors of tubulin polymerisation. The invention also describes the method for synthesising the “multi-target” molecules and their use in the treatment of cancer, a pharmaceutical composition comprising at least one “multi-target” molecule, and the use of such compositions in the treatment of cancer.

  本发明涉及新型分子的设计，这些分子被称为 "多靶点 "分子，具有双重药理作用，既是组蛋白去乙酰化酶（HDAC）的抑制剂，又是微管蛋白聚合的抑制剂。本发明还描述了合成 "多靶点 "分子的方法及其在癌症治疗中的应用、包含至少一种 "多靶点 "分子的药物组合物以及这种组合物在癌症治疗中的应用。
• COMPOSÉS"MULTI-CIBLES"À ACTIVITÉ INHIBITRICE DES HISTONE-DÉSACÉTYLASES ET DE LA POLYMÉRISATION DE LA TUBULINE POUR SON UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：Universite Paris-Sud

  公开号：EP3400210A2

  公开（公告）日：2018-11-14
• [EN] "MULTI-TARGET" COMPOUNDS WITH INHIBITORY ACTIVITY TOWARDS HISTONE DEACETYLASES AND TUBULIN POLYMERISATION, FOR USE IN THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS"MULTI-CIBLES"À ACTIVITÉ INHIBITRICE DES HISTONE-DÉSACÉTYLASES ET DE LA POLYMÉRISATION DE LA TUBULINE POUR SON UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：UNIV PARIS-SUD

  公开号：WO2017118822A2

  公开（公告）日：2017-07-13

  Composés «multi-cibles» à activité inhibitrice des histone-désacétylases et de la polymérisation de la tubuline pour son utilisation dans le traitement du cancer La présente invention concerne la conception de nouvelles molécules dites «multi- cibles» possédant un double pharmacophore et agissant à la fois comme des inhibiteurs des histone-désacétylases (HDAC) et comme des inhibiteurs de la polymérisation de la tubuline. L'invention décrit également le procédé de synthèse des molécules «multi-cibles» et leur application dans le traitement du cancer, une composition pharmaceutique comprenant au moins une molécule «multi-cibles», ainsi que l'utilisation de telles compositions dans le traitement du cancer.