3R-(tert-butyl-dimethylsilyloxy)pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 549532-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3R-(tert-butyl-dimethylsilyloxy)pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pyrrolidine-1-carboxylate；(R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-N-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine；tert-butyl (3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 549532-09-4
• 化学式: C₁₅H₃₁NO₃Si
• 分子量: 301.502
• InChiKey: DASLVDDDBNXKAR-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3R-(tert-butyl-dimethylsilyloxy)pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-1-Boc-3-羟基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  WO2007/24113

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-Boc-3-羟基吡咯烷 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以61%的产率得到3R-(tert-butyl-dimethylsilyloxy)pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  有机合成的新战略反应：催化不对称 C−H 活化 α 到氮作为曼尼希反应的替代品

  摘要：

  重氮乙酸甲酯的不对称 CH 活化反应很容易被脯氨酸铑催化剂 Rh(2)(S-DOSP)(4) (1) 或桥连脯氨酸催化剂 Rh(2)(S-biDOSP)(2) (2a) 诱导) 和 Rh(2)(S-biTISP)(2) (2b)。N-Boc 保护的环胺的 CH 活化表明供体/受体取代的类卡宾显示出显着的化学选择性，可以实现高度区域选择性、非对映选择性和对映选择性反应。此外，这些反应可以显示出高水平的双立体分化和动力学分辨率。CH 活化是由铑卡宾诱导的 CH 插入引起的。这种化学反应的潜力可以通过非常直接地合成哌醋甲酯来证明。

  DOI：

  10.1021/ja0290072

文献信息

• Substituted Pyrrolidine Compounds With Central Nervous System Activity
  申请人：Davies Huw M.L.

  公开号：US20090048329A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  Provided herein are substituted pyrrolidines that demonstrate binding at biogenic amine transporters and can be synthesized by a methodology based on a chiral dirhodium catalyst. Compositions comprising substituted pyrrolidines can be used to treat central nervous system disorders such as schizophrenia.

  本文提供了一种替代吡咯烷衍生物，其在生物胺转运体上表现出结合，并可以通过基于手性二铑催化剂的方法合成。包含替代吡咯烷的组合物可用于治疗中枢神经系统疾病，例如精神分裂症。
• Substituted pyrrolidine compounds with central nervous system activity
  申请人：The Research Foundation of State University of New York

  公开号：US08329741B2

  公开（公告）日：2012-12-11

  Provided herein are substituted pyrrolidines that demonstrate binding at biogenic amine transporters and can be synthesized by a methodology based on a chiral dirhodium catalyst. Compositions comprising substituted pyrrolidines can be used to treat central nervous system disorders such as schizophrenia.

  本文提供的是通过手性二铑催化剂合成的替代吡咯烷衍生物，其在生物胺转运体上表现出结合作用。含有替代吡咯烷的组合物可用于治疗中枢神经系统疾病，如精神分裂症。
• 连续一锅法制备1,3-恶嗪-2-酮衍生物的方法
  申请人：复旦大学

  公开号：CN114437106A

  公开（公告）日：2022-05-06

  本发明属于化学合成领域，涉及一种连续一锅法制备1,3‑恶嗪‑2‑酮衍生物的方法。本发明在有机溶剂中，通入氮气，用还原剂原位还原酰亚胺类底物，然后与炔酰胺类试剂在路易斯酸的催化下、‑100～100℃的温度中，搅拌10～300分钟，经亲核加成环化反应制得活性天然产物或者药物分子都含有的优势结构骨架分子1,3‑恶嗪‑2‑酮衍生物。本发明的特点在于采用连续一锅法，直接将酰亚胺类底物、还原剂、炔酰胺类试剂、路易斯酸分批连续加入反应容器中，所述反应原料廉价易得，制备方法简单高效，无需用金属催化剂催化，环境友好，且底物适用性广。本发明方法可广泛的应用于合成一系列1,3‑恶嗪‑2‑酮衍生物，合成的产物可用于合成药物分子以及活性天然产物。
• [EN] AMORPHOUS SOLID DISPERSIONS OF EVOCALCET AND PROCESESS THEROF<br/>[FR] DISPERSIONS SOLIDES AMORPHES D'EVOCALCET ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：[en]DR. REDDY'S LABORATORIES LIMITED

  公开号：WO2024023845A1

  公开（公告）日：2024-02-01

  Aspects of the present application relates to amorphous solid dispersions of evocalcet with polymer matrix, formic acid salt of evocalcet and process for the preparation of evocalcet.