1Z-phenyl-[3]dendralene | 1384269-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1Z-phenyl-[3]dendralene
• 英文别名: (Z)-1-phenyl[3]dendralene
• CAS: 1384269-51-5
• 化学式: C₁₂H₁₂
• 分子量: 156.227
• InChiKey: HUTBJLQYPFLZAY-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenylmethyliminoacetic acid ethyl ester 、 1Z-phenyl-[3]dendralene 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 氘代氯仿 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-ethyl 7,8-dimethyl 2-benzhydryl-1-phenyl-1,2,3,4,6,8a-hexahydroisoquinoline-3,7,8-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  由树枝烯和亚胺快速合成氮杂双环

  摘要：

  碳基亲二烯体和[3]树枝烯之间的二烯传递2倍Diels-Alder序列正在成为多碳环合成的既定方法。在这里，我们首次证明亚胺是与树枝烯进行分子间正式[4 + 2]环加成反应的有效参与者。在使用亲碳二烯体进行第二次狄尔斯-阿尔德过程后，形成六氢和八氢异喹啉结构。正式的氮杂-狄尔斯-阿尔德反应需要路易斯酸促进，在优化条件下以高区域选择性和立体选择性进行。ωB97XD/Def2-TZVP//M06-2X/6-31+G(d,p) 计算揭示了正式氮杂双烯体环加成的逐步离子机制，并解释了非反应 C 的意外 Z → E烯烃异构化═第一个正式环加成中的C键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02890
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1Z-phenyl-[3]dendralene
  参考文献：
  名称：

  （Z）-1-苯基[3] dendralene的稳定和高区域选择性阴离子聚合

  摘要：

  研究了（Z）-1-苯基[3]二碳烯（1Z-P3D）在THF中以萘二甲酸钾（K-Naph）为引发剂的阴离子聚合。在-78°C时，分子量可预测且分子量分布窄的聚合物（M w / M n= 1.26）是在24小时内定量获得的。1Z-P3D衍生的活性链端碳负离子通过与单体C1位上的苯基取代基共轭而显着稳定。在较宽的温度范围（-78-0°C）内，未观察到其他反应，如亲核加成到其他聚合物主链中的双键上。所获得的聚（1Z-P3D）的微观结构主要包含1,4结构（> 90％）。因此，就活性链末端的亲核性和繁殖反应中的区域选择性而言，1Z-P3D的可聚合性与先前报道的2-苯基[3] dendralene（P3D）有所不同。

  DOI：

  10.1021/acs.macromol.1c00260

文献信息

• On the Diels–Alder dimerisation of cross-conjugated trienes
  作者：Henry Toombs-Ruane、Emma L. Pearson、Michael N. Paddon-Row、Michael S. Sherburn

  DOI：10.1039/c2cc32520a

  日期：——

  The first general synthesis of 1-substituted [3]dendralenes has led to the discovery that conjugating groups significantly enhance the rate of Diels-Alder dimerisation relative to both the parent [3]dendralene and to other substituted systems.

  1取代的[3]树枝烯的第一个一般合成反应已导致发现，相对于母体[3] dendralene和其他取代的系统，结合基团显着提高了Diels-Alder二聚化的速率。
• Enantioselective oxa‐Diels–Alder Sequences of Dendralenes
  作者：Yi‐Min Fan、Li‐Juan Yu、Michael G. Gardiner、Michelle L. Coote、Michael S. Sherburn

  DOI：10.1002/anie.202204872

  日期：2022.9.26

  A highly enantioselective synthesis of target-relevant oxabicyclic systems is reported. The synthesis involves a sequence of two formal oxa-Diels–Alder reactions between a wide variety of achiral dendralenes and a carbonyl dienophile, proceeding with the generation of two new rings, four new covalent bonds and up to four new stereocenters.

  据报道，目标相关的氧双环系统的高度对映选择性合成。该合成涉及多种非手性树枝烯和羰基亲二烯体之间的一系列正式的 oxa-Diels-Alder 反应，并生成两个新环、四个新共价键和多达四个新立体中心。