(3-methyl-1-oxoisochroman-3-yl)methyl [3-(acetylamino)propyl]-sulfonate | 1142951-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: (3-methyl-1-oxoisochroman-3-yl)methyl [3-(acetylamino)propyl]-sulfonate
• 英文别名: rac-(3-methyl-1-oxoisochroman-3-yl)methyl [3-(acetylamino)propyl]-sulfonate；(3-methyl-1-oxo-4H-isochromen-3-yl)methyl 3-acetamidopropane-1-sulfonate
• CAS: 1142951-76-5
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₆S
• 分子量: 355.412
• InChiKey: WKEFXPUBAVPYGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 3-乙酰氨基丙烷-1-磺酰氯 、 3-(hydroxymethyl)-3-methylisochroman-1-one 、 三乙胺 、 吡啶 在 4-N,N-dimethylamino 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以353 mg (36% yield) of the title compound (9) was obtained as a slightly colored, very viscous oil的产率得到(3-methyl-1-oxoisochroman-3-yl)methyl [3-(acetylamino)propyl]-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  Internally Masked Neopentyl Sulfonyl Ester Cyclization Release Prodrugs of Acamprosate, Compositions Thereof, and Methods of Use

  摘要：

  本文介绍了内部掩蔽的新戊基磺酰酯前药，这些前药包括乙酰丙胺酸的制药组合物，并且介绍了使用这些前药和组合物治疗疾病的方法。具体来说，介绍了具有增强口服生物利用度的乙酰丙胺酸前药，并介绍了使用乙酰丙胺酸前药治疗神经退行性疾病、精神障碍、情绪障碍、焦虑障碍、躯体形式障碍、运动障碍、物质滥用障碍、暴食障碍、皮层扩散性抑郁相关障碍、耳鸣、睡眠障碍、多发性硬化症和疼痛的方法。

  公开号：

  US20090099253A1

文献信息

• [EN] INTERNALLY MASKED NEOPENTYL SULFONYL ESTER CYCLIZATION RELEASE PRODRUGS OF ACAMPROSATE, COMPOSITIONS THEREOF, AND METHODS OF USE<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS DE L'ACAMPROSATE À LIBÉRATION PAR CYCLISATION DE NÉOPENTYLSULFONYLESTER À MASQUAGE INTERNE, LEURS COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：XENOPORT INC

  公开号：WO2009052191A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  Internally masked neopentyl sulfonyl ester prodrugs of acamprosate, pharmaceutical compositions comprising such prodrugs, and methods of using such prodrugs and compositions thereof for treating diseases are disclosed. In particular, acamprosate prodrugs exhibiting enhanced oral bioavailability and methods of using acamprosate prodrugs to treat neurodegenerative disorders, psychotic disorders, mood disorders, anxiety disorders, somatoform disorders, movement disorders, substance abuse disorders, binge eating disorder, cortical spreading depression related disorders, tinnitus, sleeping disorders, multiple sclerosis, and pain are disclosed.