Z-Asp(OBut)-Phe-OH | 32771-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Asp(OBut)-Phe-OH
• 英文别名: benzyloxycarbonyl-L-aspartyl-(tert-butyl ester)-L-phenylalanine；ZAsp(tBu)PheOH；Z-Asp(OtBu)-L-Phe-OH；Z-Asp(OtBu)-Phe；(2S)-2-[[(2S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 32771-88-3
• 化学式: C₂₅H₃₀N₂O₇
• 分子量: 470.522
• InChiKey: UVOHPGFIBRCZPB-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Asp(OBut)-Phe-OH 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 benzyloxycarbonyl-L-aspartyl-(tert-butyl ester)-L-phenylalanyl-L-valine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  PEPTIDE SYNTHESIS USING 1-(4-CHLOROPHENYL)-3-(4'-METHYL-1'-PIPERAZINYL)-2-PROPYN-1-ONE AS REAGENT: BENZYLOXYCARBONYL-L-ALANYL-L-CYSTEINE METHYL ESTER AND BENZYLOXYCARBONYL-L-ASPARTYL-(tert-BUTYL ESTER)-L-PHENYLALANYL-L-VALINE METHYL ESTER

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.063.0175
• 作为产物：
  描述：

  N-[N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine 4-(1,1-dimethylethyl) 1-methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到Z-Asp(OBut)-Phe-OH
  参考文献：
  名称：

  在温和碱性条件下对 N 保护肽中苄氧羰基 (Z) 基团不稳定性的机理洞察

  摘要：

  苄氧羰基 (Z) 保护基团在室温温和碱性条件下出乎意料的不稳定可通过基于嵌合辅助的机制来解释。发现邻酰胺基团稳定了在氢氧化物与 Z 基团的羰基亲核加成后形成的四面体中间体。这种效应在 N 保护的三肽和四肽中起作用，但 Z 保护的二肽在相同条件下是稳定的，因为邻位酰胺 NH 通过与末端羧酸根部分的分子内 H 键合而被阻断。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400154

文献信息

• N-benzhydryl-glycolamide esters (OBg esters) as carboxyl protecting groups in pept1de synthesis
  作者：Muriel Amblard、Marc Rodriguez、Jean Martinez

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86014-2

  日期：1988.1

  N-Benzhydryl-glycolamide esters (OBg esters) of various N-protected amino acids have been synthesized. In order to demonstrate their usefulness in peptide chemistry, the syntheses of For-Met-Leu-Phe-OH (chemiotactic peptide) and Pro-Leu-Gly-NH2 (MIF) have been carried out. OBg esters are compatible with commonly used protecting groups and are cleanly and selectively removed in mild alkaline conditions

  已经合成了各种N-保护的氨基酸的N-苯甲酰基-乙醇酰胺酯（OBg酯）。为了证明它们在肽化学中的有用性，已经进行了For-Met-Leu-Phe-OH（趋化肽）和Pro-Leu-Gly-NH 2（MIF）的合成。OBg酯与常用的保护基团相容，并且除含有β-苄基天冬氨酰的序列外，在温和的碱性条件下可以干净而有选择地除去，而没有任何副反应。
• Compounds for enzyme inhibition
  申请人：Shenk D. Kevin

  公开号：US20070293465A1

  公开（公告）日：2007-12-20

  One aspect of the invention relates to inhibitors that preferentially inhibit immunoproteasome activity over constitutive proteasome activity. In certain embodiments, the invention relates to the treatment of immune related diseases, comprising administering a compound of the invention. In certain embodiments, the invention relates to the treatment of cancer, comprising administering a compound of the invention.

  该发明的一个方面涉及优先抑制免疫蛋白酶体活性而非构成性蛋白酶体活性的抑制剂。在某些实施例中，该发明涉及治疗免疫相关疾病，包括给予该发明的化合物。在某些实施例中，该发明涉及治疗癌症，包括给予该发明的化合物。
• Enantioselective Synthesis of <i>cis</i> and <i>trans</i> 4-Aminopipecolic Acids as γ-Amino Acids for the Construction of Cyclic RGD-Containing Peptidomimetics Antagonists of α_V β₃ Integrin
  作者：Francesca Dordoni、Dina Scarpi、Francesca Bianchini、Alessandro Contini、Ernesto G. Occhiato

  DOI：10.1002/ejoc.202000634

  日期：2020.8.2

  A stereodivergent preparation of cis and trans 4‐aminopipecolic acids (4‐APAs) was developed from a common precursor to obtain suitably protected, constrained γ‐amino acids useful in peptidomimetic synthesis. Two antagonists of αVβ3 integrin were synthesized.

  从常见的前体中开发出了顺式和反式4-氨基哌酸（4-APA）的立体发散剂，以获得可适当保护，受约束的γ-氨基酸，可用于拟肽合成。α的两个拮抗剂V β 3整联合成。
• Peptides and process for their manufacture
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04159981A1

  公开（公告）日：1979-07-03

  The new hypocalcaemically active peptides of formula I ##STR1## and corresponding compounds in which one or more of the asparagine and glutamic acid radicals are replaced by the aspartic acid or glutamic acid radical and/or the aspartic acid radical is replaced by the asparagine radical, their dimers, especially those in which 2 identical peptide sequences (1-32 and 1'-32') are joined in an anti-parallel arrangement via the cysteine radicals 1,7' and 7,1' by means of a disulfide bond, and derivatives are useful as hypocalcaemic agents and are prepared by splitting off groups protecting at least one amino or one carboxyl group or oxidizing the corresponding sulfides to the disulfides or condensing together adequate peptides.

  公式I的新低钙血素活性肽和相应化合物，其中一个或多个天冬氨酸和谷氨酸基团被天冬酰基或谷氨酰基团所取代，和/或天冬酰基被天冬氨酰基所取代，它们的二聚体，特别是那些通过半胱氨酸基团1、7'和7、1'通过二硫键以反平行排列连接2个相同的肽序列（1-32和1'-32'）的二聚体，以及它们的衍生物可用作低钙血素药物，并通过去除保护至少一个氨基或一个羧基的基团或氧化相应的硫化物到二硫化物或将足够的肽缩合而制备。
• Glycinderivate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0384362A2

  公开（公告）日：1990-08-29

  Die Glycinderivate der Formel R-CONH-CH₂-CONH-CH(R′)-CH₂COOH      I worin R eine Gruppe der Formel -CH(NH-Ra)-(CH₂)₁₋₆-NH-Rb      (R-1) -(T)1 oder 0-C₆H₄-CH₂NH-Rc      (R-2) (T)1 oder 0-C₆H₄-(NH)n-C(NH)-L      (R-3) oder ist, und Ra Wasserstoff, -COO-C₁₋₄-Alkyl, Z, -COC₆H₅ , -COC₆H₄N₃, -SO₂C₆H₅, -SO₂-Naphthyl oder -COCH₂N(Y)-CH₂CH₂NH-Y, Y Wasserstoff, Boc oder Z, Rb eine Gruppe der Formel -C(NH)(CH₂)₀₋₃-CH₃ oder oder, falls Ra eine Gruppe der Formel -COC₆H₄N₃, -SO₂C₆H₅, SO₂-Naphthyl oder -COCH₂N(Y)-CH₂CH₂NH-Y ist, auch Amidino, Rc Wasserstoff oder Amidino, n die Zahl 1 oder 0 L Amino oder, falls n die Zahl 1 ist, auch -(CH₂)₀₋₃-CH₃, T eine Gruppe der Formel -CH₂-(O)1 oder 0-. -CH=CH-, -CH(Rd)-CH₂- oder -CH₂CO-, wobei eine in der Gruppe T enthaltene Carbonylgruppe als Ketal vorliegen kann, Rd Wasserstoff oder -NH-Ra, R′ Wasserstoff oder -CO-Ro, Ro Amino, -NH-C₁₋₄-Alkyl, -NH(CH₂)₁₋₄-C₆H₅, -NH(CH₂)₁₋₄-C₆H₄-Hal, -NH-C₆H₄-COOH, -NH-C₆H₄-COO-C₁₋₄-Alkyl oder der Rest einer über die Aminogruppe gebundene α-Aminocarbonsäure ist, sowie Hydrate oder Solvate und physiologisch verwendbare Salze davon hemmen die Bindung von adhäsiven Proteinen an Blutplättchen, sowie die Blutplättchenaggreagation und die Zell-Zell-Adhäsion. Sie werden hergestellt ausgehend von entsprechenden Verbindungen, die eine oder mehrere Estergruppen bzw. Amino-, Amidino- oder Guanidinoschutzgruppe(n) enthalten.

  式中的甘氨酸衍生物 r-conh-ch₂-conh-ch(r′)-ch₂cooh i 其中 R 是式中的基团 -CH(NH-Ra)-(CH₂)₁₋₆-NH-Rb (R-1) -(T)1 或 0-C₆H₄-CH₂NH-Rc (R-2) (T)1 或 0-C₆H₄-(NH)n-C(NH)-L (R-3) 或 和 Ra 是氢、-COO-C₁₋₄-烷基、Z、-COC₆H₅、-COC₆H₄N₃、-SO₂C₆H₅、-SO₂C₃-萘基或-COCH₂N(Y)-CH₂CH₂NH-Y、 Y 是氢、叔丁氧羰基或 Z、 Rb 是式-C(NH)(CH₂)₀₋₃-CH₃的基团或 或者，如果 Ra 是式 -COC₆H₄N₃、-SO₂C₆H₅、SO₂-萘基或 -COCH₂N(Y)-CH₂CH₂NH-Y 的基团，也可以是脒基、 Rc 氢或脒基、 n 是数字 1 或 0 L 氨基，或者，如果 n 是数字 1，也是-(CH₂)₀₋₃-CH₃、 T 是式-CH₂-(O)1 或 0- 的基团。-CH＝CH-、-CH(Rd)-CH₂- 或 -CH₂CO-，其中基团 T 中包含的羰基可能以酮的形式存在、 Rd为氢或-NH-Ra、 R′为氢或-CO-Ro、 Ro为氨基、-NH-C₁₋₄-烷基、-NH(CH₂)₁₋₄-C₆H₅、-NH(CH₂)₁₋₄-C₆H₄-Hal、-NH-C₆H₄-COOH、-NH-C₆H₄-COO-C₁₋₄-烷基或通过氨基键合的α-氨基羧酸残基、 以及它们的水合物或溶解物和生理可用盐可抑制粘附蛋白与血小板的结合，以及血小板聚集和细胞粘附。 它们由含有一个或多个酯基或氨基、脒基或胍基保护基团的相应化合物制备而成。